A melhor maneira de escolher o freeware de gerenciamento de tarefas é encontrar um site que analise esses tipos de freeware e verificar os detalhes de cada aplicativo individual. Existem aplicativos freeware de gerenciamento de tarefas projetados para uso em um ambiente acadêmico que provavelmente funcionarão melhor para alunos ou professores. Alguns aplicativos são projetados para pessoas que têm um grande número de pequenas tarefas a serem concluídas ou tarefas a serem executadas ao longo do dia. Ainda outro freeware de gerenciamento de tarefas foi projetado especialmente para aqueles que trabalham em uma função profissional ou executiva. Existe um bom freeware de gerenciamento de tarefas para se adaptar a qualquer estilo de vida ou programação. Alguém com um horário simples precisará apenas de um programa simples, enquanto outros com horários mais complexos podem querer um programa com recursos aplicáveis a uma profissão ou horário específico.
Uma das primeiras coisas a determinar ao decidir sobre um freeware de gerenciamento de tarefas específico é o uso e a função finais do aplicativo. Os melhores aplicativos ou programas de gerenciamento de tarefas podem ser personalizados para atender a várias situações; portanto, a melhor coisa a fazer é fazer o download de alguns e experimentar cada um por alguns dias para ver como ele se encaixa em um tipo específico de agendamento. A facilidade de uso será uma prioridade para a maioria das pessoas; portanto, os programas mais simples com menos recursos podem ser o melhor lugar para começar. Como regra geral, o software de gerenciamento de tarefas com muitas funções e recursos terá uma curva de aprendizado mais alta e exigirá mais tempo para dominar.
Alguns programas de gerenciamento de tarefas terão mais funções relacionadas à matemática, além de recursos que ajudam a resolver certos tipos de equações, plotar gráficos e criar análises detalhadas de determinadas funções. Para pessoas em uma profissão sensível ao tempo, como direito, publicidade ou qualquer trabalho que exija cumprir um cronograma rígido, um sistema de gerenciamento de tarefas que se concentre no cumprimento de prazos reais ou na manutenção de um cronograma funcionará melhor. Algumas profissões giram em torno do gerenciamento de projetos e atendem a determinados pontos de referência ou pontos de referência críticos por semanas, meses ou períodos ainda mais longos e exigem um sistema de gerenciamento de tarefas que acompanha o progresso, monitora o fluxo de trabalho e informa as partes envolvidas. Aqueles que trabalham como parte de uma equipe vão querer considerar ferramentas de gerenciamento de tarefas que podem lidar com o compartilhamento de arquivos e um grande número de usuários, além de controlar informações e coordenar muitas tarefas e agendas compartilhadas diferentes.
Uma última coisa a considerar são as vantagens de um sistema de gerenciamento de tarefas baseado na Web. Embora existam vantagens em lidar com o gerenciamento de tarefas e agendamentos em uma rede fechada ou mesmo em um único computador, também existem muitas vantagens em usar e acessar as ferramentas de gerenciamento de tarefas online. Primeiro, se um programa estiver apenas no computador de um único usuário e esse computador for danificado, roubado ou perdido, todos os dados armazenados nesse computador desaparecerão. Se um programa ou software residir em um servidor em um local remoto, esses dados de gerenciamento de tarefas poderão ser acessados de qualquer computador, de qualquer local, sem medo de perda ou corrupção de dados. O freeware de gerenciamento de tarefas on-line também permite que vários usuários acessem o mesmo programa de gerenciamento de tarefas e compartilhem informações de tarefas ou agendas livremente, preservando os dados privados de cada usuário.