O que começou como uma proposta de arrecadação de fundos para um estúdio de gravação acabou sendo um marco cultural para uma geração inteira. Em 1969, quatro homens, John Roberts, Joel Rosenman, Artie Kornfeld e Michael Lang, se encontraram em um arranha-céu em Nova York para discutir os planos de um festival de artes e música a ser realizado em uma área rural do interior do estado de Nova York, chamada Woodstock. Muitos músicos conhecidos, como Bob Dylan, The Band, Van Morrison e outros já estavam morando na área de Woodstock, criando uma atmosfera boêmia perfeitamente adequada para um evento de contracultura em grande escala.
Os quatro homens formaram uma parceria comercial, a Woodstock Ventures, com Roberts e Rosenman cuidando dos aspectos financeiros, deixando Kornfeld e Lang para providenciar os artistas e músicos. O orçamento original para o festival de Woodstock de três dias era de 500,000 dólares (USD), com uma assistência estimada de 100,000 clientes pagantes. Este seria o primeiro de muitos erros de cálculo no que diz respeito a Woodstock. O segundo problema surgiu quando a notícia do festival proposto chegou aos ouvidos do conselho municipal de Woodstock.
A cidade de Woodstock geralmente apoiava os artistas que buscavam refúgio ali, mas a ideia de milhares de pessoas chegando em sua cidade simplesmente não era atraente. Simplesmente não havia locais adequados para a realização do evento em Woodstock, e a infraestrutura da cidade não suportaria a enxurrada de visitantes. Os promotores de Woodstock encontraram um parque industrial a 70 milhas de Woodstock que forneceria serviços essenciais e fácil acesso a uma rodovia principal, mas Lang e Kornfeld sentiram que o local era muito estéril e corporativo para um verdadeiro evento de contracultura.
Finalmente, um fazendeiro local chamado Max Yasgur concordou em arrendar várias centenas de acres de terra para os promotores de Woodstock, mas a uma taxa significativamente mais alta do que originalmente sugerida. Yasgur soube das dificuldades que os promotores enfrentaram na cidade de Woodstock, então sabia que seus direitos à terra eram extremamente valiosos. A fazenda de Yasgur ficava perto da cidade de Betel, a 70 milhas de Woodstock.
Como um local de música em potencial, o campo de trevo de Yasgur oferecia algumas vantagens acústicas. O terreno era vagamente em forma de tigela, com um lago próximo. Por fim, os promotores de Woodstock tinham um local para realizar seu festival, que foi anunciado como ‘Três Dias de Paz e Música’ ou ‘Uma Exposição Aquariana’.
Embora vários milhares de ingressos já tivessem sido vendidos, apenas um punhado de bilheterias chegou a tempo para o festival em si. A multidão de candidatos a compradores de ingressos logo sobrecarregou a equipe. Muitas pessoas começaram a pular as cercas de segurança, o que levou os promotores a abandonar totalmente a ideia de venda de ingressos para evitar um tumulto. Woodstock se tornaria um banho de sangue financeiro para os promotores, mas um evento totalmente gratuito para mais de 500,000 visitantes. Alimentos, saneamento e suprimentos médicos seriam extremamente escassos, mas o espírito de comunidade gerado pela música seria lembrado por anos após o evento.
A lista de talentos de Woodstock parecia um Quem é Quem dos músicos de pop, folk e rock do final dos anos 1960. Grupos como The Who, Jefferson Airplane e The Band tocaram sets junto com desconhecidos relativos, como Sweetwater e Melanie. O cantor Folksinger Richie Havens apresentou um programa de três horas enquanto os promotores dos shows esperavam freneticamente pela chegada de outros atos.
O primeiro dia foi dedicado a cantores folk, com a exceção notável de Sly and the Family Stone. As apresentações subsequentes, que duraram do anoitecer ao amanhecer, incluíram os roqueiros retrô ShaNaNa e um trio novato muito nervoso chamado Crosby, Stills e Nash. A lenda da guitarra Jimi Hendrix foi o intérprete final, tocando sua interpretação de Star Spangled Banner enquanto o sol se erguia sobre a multidão exausta.