A bandeira do estado de Connecticut foi oficialmente adotada em 1897, por uma votação da Assembleia Geral de Connecticut. Acredita-se que a bandeira que eles adotaram já estava em uso informal como a bandeira do estado de Connecticut por vários anos. O capítulo de Anna Warner Bailey das Filhas da Revolução Americana é responsável por chamar a atenção do governador de Connecticut, O. William Coffin, para a necessidade de uma bandeira oficial do estado. O governador Coffin fez sua proposta para tal bandeira à Assembléia Geral de Connecticut em 29 de maio de 1895, e a assembléia indicou imediatamente um comitê para projetar a bandeira. O desenho oficial da bandeira do estado de Connecticut pede um brasão de armas branco de desenho rococó, decorado com três videiras e rodeado por bolotas e folhas de carvalho branco, sob o qual uma bandeira branca traz o lema do estado de Connecticut, Qui Transtulit Sustinet (Aquele que [nos] transplantou continua a nos sustentar).
Acredita-se que os cinco conjuntos de folhas de carvalho e bolotas que normalmente decoram a borda do escudo do estado da bandeira de Connecticut simbolizam força, resistência e idade. Acredita-se que as folhas e bolotas representem o carvalho charter, um grande e venerável carvalho onde os colonos teriam secretado seu foral contra as tentativas do rei Jaime II da Inglaterra de revogá-lo em 1687.
Acredita-se que as três videiras retratadas na bandeira do estado de Connecticut se referem às três colônias originais que se uniram para formar a colônia maior conhecida como Connecticut por volta de 1665. Essas três colônias eram New Haven, Hartford e Saybrook. Acredita-se que o símbolo das três videiras tenha derivado do selo oficial da Colônia Saybrook. Acredita-se que este selo tenha sido o selo pessoal do coronel George Fenwick, segundo governador da colônia de 1639 a 1644. As videiras representam sorte, amizade, felicidade e paz.
Acredita-se que o lema latino de Connecticut, que aparece em uma faixa branca na base da bandeira do estado de Connecticut, seja derivado da Versão da Vulgata Latina da Bíblia Cristã. O lema Qui Transtulit Sustinet se traduz como Aquele que transplanta sustenta, e acredita-se que faça referência a Salmos 70: 3, Trouxe uma videira do Egito: Expulsou os gentios e a plantou. Acredita-se que o lema também tenha vindo originalmente do selo pessoal do coronel Fenwick e expresse a crença de que Deus ordenou a fundação do estado de Connecticut e continua a presidir sua prosperidade.