A história da bandeira do estado de Maryland tem suas raízes nos emblemas heráldicos da família fundadora colonial de Maryland. Os quadrantes amarelo e preto da bandeira refletem as cores do brasão do ramo paterno de George Calvert, enquanto os quadrantes vermelho e branco representam as cores do brasão do ramo materno de Calvert, o Crosslands. O uso de ambos os emblemas em quadrantes de bandeira alternados reflete como o estado superou conflitos internos relacionados à lealdade ao sindicato durante a Guerra Civil. A necessidade de reconciliação e unidade durante o período pós-Guerra Civil levou ao uso de ambos os padrões dentro da mesma bandeira e à adoção não oficial do padrão de quadrante alternado que é usado hoje na bandeira do estado de Maryland. Embora as cores tenham sido associadas não oficialmente ao estado de Maryland ao longo do final do século 19, a bandeira do estado de Maryland não foi oficialmente adotada pelo estado até 9 de março de 1904.
Todas as menções históricas da bandeira do estado de Maryland antes da revolução descrevem apenas o emblema heráldico paterno amarelo e preto de Calvert. Após o fim da Guerra Revolucionária, vários outros padrões eclipsaram a popularidade da bandeira amarela e preta, e o emblema de Calvert foi quase esquecido. Foi revivido novamente em 1854, quando o estado de Maryland adotou oficialmente um selo que exibia o emblema heráldico Calvert em um fundo azul.
Pouco depois, o início da Guerra Civil levou muitos dos cidadãos de Maryland a simpatizar com os separatistas. Embora o estado de Maryland oficialmente ficasse do lado da União, muitos dos cidadãos de Maryland relutavam em usar as cores de um estado da União para representá-los. Esses simpatizantes adotaram o emblema heráldico da família Crosslands em vermelho e branco como um símbolo de suas visões opostas. As roupas vermelhas e brancas tornaram-se um estilo popular entre este grupo, fazendo com que as cores ficassem conhecidas como cores separatistas.
Após a guerra, os cidadãos de Maryland perceberam a necessidade de unificar e reconciliar. Eles buscaram uma identidade comum como um estado mais uma vez. Em eventos públicos, banners que apresentavam quatro quadrantes alternados das cores de Calvert e Crosslands eram um símbolo frequente da nova mentalidade unificada. Embora o designer original do novo design permaneça desconhecido, ele começou a ser visto como um símbolo não oficial do estado de Maryland em 1880.
Em outubro de 1889, o maior segmento militar de Maryland, o Quinto Regimento da Guarda Nacional de Maryland, adotou oficialmente o design de quatro cores e quatro quadrantes. Isso ajudou a divulgar e popularizar o design e cristalizá-lo como um símbolo da história de Maryland nas mentes dos cidadãos de Maryland. Em 9 de março de 1904, o desenho atual foi oficialmente adotado pelo governo estadual para uso como bandeira do estado de Maryland.