As ilhas havaianas foram colonizadas pela primeira vez no século 4 pelos polinésios, provavelmente das ilhas Marquesas localizadas a cerca de 2000 milhas a sudeste. Eles introduziram porcos, cachorros, galinhas, taro, batata-doce, banana, cana-de-açúcar e muitas outras culturas nas ilhas. Outros assentamentos ocorreram em Raiatea e / ou Bora Bora (hoje parte das Ilhas da Sociedade) e / ou Taiti, no século XI. Assim como a Ilha de Páscoa no sudeste do Pacífico, as ilhas havaianas são uma das cadeias de ilhas mais isoladas do Pacífico, fato reforçado pelo alto nível de flora e fauna endêmicas da ilha, que evoluiu em relativo isolamento por milhões de anos.
No início de sua história, as ilhas havaianas foram governadas por chefes Kapu, que eventualmente se tornaram tão grandes que abrangiam ilhas inteiras. Existem oito ilhas primárias que foram ocupadas por esses chefes – em ordem decrescente de tamanho, são Havaí (também conhecida como Ilha Grande), Maui, Oahu, Kauai, Molokai, Lanai, Niihau e Kahoolawe. Cheiefs locais, chamados Ali’is, lutavam entre si por terras e recursos.
Em 1778, o explorador britânico James Cook foi o primeiro europeu a chegar às ilhas havaianas. Ele chamou as ilhas de Ilhas Sandwich em homenagem ao 4o Conde de Sandwich, um de seus patrocinadores. O nome nunca pegou. Em 1779, Cook visitou as ilhas pela segunda vez, tentando sequestrar um chefe havaiano para resgatar um pequeno barco que havia sido roubado por outro chefe menor. Em vez de ter sucesso em sua tentativa, Cook foi morto pelos partidários do chefe. Depois que vários livros foram publicados sobre as viagens de Cook, as ilhas havaianas se tornaram um destino para marinheiros europeus, especialmente britânicos, que buscavam uma escala nas viagens pelo Pacífico.
Por volta da mesma época, nas décadas de 1780 e 1790, a batalha de chefes rivais atingiu o auge, até que as ilhas foram unificadas sob a bandeira de um chefe, que ficou conhecido como Rei Kamehameha, o Grande. De 1795 a 1872, as ilhas havaianas foram governadas por sua casa real, a Casa de Kamehameha. Em 1820, os missionários europeus converteram a maioria das ilhas ao cristianismo protestante e Kamehameha II proibiu a prática do sacrifício humano. Após a morte do rei Kamehameha V, solteiro, ocorreu uma crise de sucessão e as ilhas foram reivindicadas por um novo rei que governava sob a Casa de Kalakaua.
Em 1887, os europeus começaram a tentar assumir o controle das ilhas. Um grupo de empresários americanos e europeus liderados pelo inglês Walter M. Gibson forçou o rei Kalakaua a assinar a Constituição de 1887 do Reino do Havaí, que destituiu o rei da autoridade administrativa e definiu os requisitos de propriedade e renda mínima para votar, limitando o sufrágio aos americanos ricos , Europeus e havaianos nativos. Asiáticos, como japoneses e chineses, não podiam votar. Como os havaianos nativos eram o maior grupo, eles controlavam o país. Esta foi a primeira introdução da democracia no Havaí.
Em 1893, a Rainha Liliuokalani tentou introduzir uma nova constituição que teria acabado com a democracia e restaurado a ilha a uma monarquia, concentrando o poder em suas próprias mãos. A nova constituição deveria ser imposta sob ameaça de violência. Em resposta, um grupo de líderes empresariais e cidadãos, em sua maioria europeus e americanos, formou um Comitê de Segurança para preservar a democracia. Este Comitê de Segurança foi apoiado pelos fuzileiros navais dos EUA, que desembarcaram a seu pedido para proteger os cidadãos americanos de uma possível violência. O Comitê derrubou com sucesso a Rainha e estabeleceu um Governo Provisório em seu lugar, que se tornou a primeira encarnação do futuro território e estado americano. Após uma série de relatórios contraditórios sobre a legalidade da derrubada da monarquia do Havaí pelos Estados Unidos, o Havaí foi finalmente transformado em território dos Estados Unidos em 1898. Em março de 1959, o território foi transformado no 50º estado dos Estados Unidos, e permanece até hoje. Ainda há grande controvérsia sobre se a derrubada americana da monarquia havaiana foi um ato justo.