Existem vários candidatos ao título de São Valentim, juntamente com uma ampla variedade de mitos e lendas que tornam ainda mais difícil determinar quem foi São Valentim e o que foi que ele fez durante sua vida. Quem tem curiosidade sobre a ligação entre um mártir e um feriado dedicado ao amor romântico pode querer notar o fato de que 14 de fevereiro só passou a ser associado ao amor no século XIV, um período em que o conceito de amor cortês estava florescendo. Notavelmente, muitas das histórias que ligam São Valentim e o amor também datam desse período.
O Martirológio Católico Romano lista um total geral de sete São Valentim. Destes sete, três são prováveis candidatos ao S. Valentim associado a 14 de fevereiro, mas muito pouco se sabe sobre eles. Seus contemporâneos não escreveram muito sobre eles, e dois dos homens podem realmente ser o mesmo homem, a julgar pelas semelhanças entre suas histórias.
Sabe-se que um dos candidatos viveu e foi martirizado na África, mas nada mais se sabe sobre ele. Os outros dois eram cristãos que viveram no século III. Um é descrito como sacerdote romano e o outro como bispo na Itália central. O sacerdote supostamente tentou converter o imperador ao cristianismo, e ele também organizou cultos cristãos secretos e ajudou seus companheiros cristãos. Por seus problemas, ele foi condenado à morte. Este São Valentim foi primeiro espancado por uma multidão e depois decapitado. Na 14ª história, lendas sobre casamentos secretos começaram a ser associadas a este São Valentim, embora nenhuma evidência contemporânea apóie essas histórias.
O bispo trabalhou curando os enfermos e também foi condenado à morte por seu ministério cristão. Curiosamente, os relatos de seu martírio descrevem-no primeiro sendo espancado por uma multidão e depois decapitado. Os paralelos entre o padre e o bispo parecem sugerir fortemente que os dois podem ter sido de fato apenas uma pessoa. Certamente nunca foram registrados no mesmo lugar ao mesmo tempo, o que é um forte indicador, e o fato de que ambos foram martirizados em 14 de fevereiro é bastante suspeito. Também teriam sido enterrados no mesmo local, a Via Flaminia.
Algumas pessoas sugeriram que São Valentim pode ser uma figura inteiramente inventada, desenvolvida pela Igreja para distrair as pessoas dos procedimentos normalmente estridentes de Lupercalia, um feriado romano que acontecia em 15 de fevereiro. A prática de adaptar feriados mais antigos não era incomum na Igreja primitiva, pois era usada como uma técnica para encorajar os conversos, permitindo-lhes comemorar em feriados familiares. A escassa informação sobre a vida de São Valentim certamente apóia essa visão, mas, por outro lado, os cristãos sofreram severa opressão sob o domínio romano e é inteiramente possível que a documentação sobre a vida do homem tenha sido perdida ou destruída.