La storia della bandiera dello stato del Maryland ha le sue radici negli emblemi araldici della famiglia fondatrice coloniale del Maryland. I quadranti giallo e nero della bandiera riflettono i colori dello stemma del ramo paterno di George Calvert, mentre i quadranti rosso e bianco rappresentano i colori dello stemma del ramo materno di Calvert, le Crosslands. L’uso di entrambi gli emblemi nei quadranti alternati delle bandiere riflette il modo in cui lo stato ha superato i conflitti interni relativi alla fedeltà all’unione durante la guerra civile. La necessità di riconciliazione e unità durante il periodo successivo alla guerra civile ha portato all’utilizzo di entrambi i modelli all’interno della stessa bandiera e all’adozione non ufficiale del modello a quadrante alternato che viene utilizzato oggi nella bandiera dello stato del Maryland. Sebbene i colori siano stati ufficiosamente associati allo stato del Maryland per tutta la fine del XIX secolo, la bandiera dello stato del Maryland non è stata ufficialmente adottata dallo stato fino al 19 marzo 9.
Tutte le menzioni storiche della bandiera dello stato del Maryland prima della rivoluzione descrivono solo l’emblema araldico paterno giallo e nero di Calvert. Dopo la fine della guerra rivoluzionaria, vari altri modelli eclissarono la popolarità della bandiera gialla e nera e l’emblema di Calvert fu quasi dimenticato. Fu ripreso nuovamente nel 1854, quando lo stato del Maryland adottò ufficialmente un sigillo che presentava l’emblema araldico di Calvert su uno sfondo blu.
Poco dopo, l’inizio della guerra civile spinse molti cittadini del Maryland a simpatizzare con i secessionisti. Sebbene lo stato del Maryland si sia ufficialmente schierato con l’Unione, molti dei cittadini del Maryland erano riluttanti a usare i colori di uno stato dell’Unione per rappresentarli. Questi simpatizzanti adottarono l’emblema araldico della famiglia Crosslands rosso e bianco come simbolo delle loro opinioni opposte. L’abbigliamento rosso e bianco divenne uno stile popolare tra questo gruppo, facendo sì che i colori diventassero noti come colori secessionisti.
Dopo la guerra, i cittadini del Maryland si resero conto della necessità di unire e riconciliare. Hanno cercato ancora una volta un’identità comune come stato. Durante gli eventi pubblici, gli striscioni che presentavano quattro quadranti alternati dei colori Calvert e Crosslands erano un simbolo frequente della nuova mentalità unificata. Sebbene il progettista originale del nuovo design rimanga sconosciuto, nel 1880 iniziò a essere visto come un simbolo non ufficiale dello stato del Maryland.
Nell’ottobre 1889, il più grande segmento delle sue forze armate del Maryland, il quinto reggimento della Guardia nazionale del Maryland, adottò ufficialmente il design a quattro colori e quattro quadranti. Ciò ha contribuito a pubblicizzare e divulgare il design e a cristallizzarlo come simbolo della storia del Maryland nelle menti dei cittadini del Maryland. Il 9 marzo 1904, il design attuale è stato ufficialmente adottato dal governo statale per essere utilizzato come bandiera dello stato del Maryland.