Il giorno di San Valentino è stato celebrato come una festa romantica dal 14° secolo, anche se metà febbraio è stato un momento tradizionale per celebrare l’amore e la fertilità per molto più tempo. Le origini esatte di questa festa sono in realtà alquanto poco chiare, e la situazione è resa più complicata dal fatto che ci sono ben tre San Valentino, nessuno dei quali può essere facilmente associato all’amore. La spiegazione più accreditata per le origini del giorno di San Valentino è che ha le sue radici nelle feste pagane della fertilità, che spesso si svolgevano alla fine dell’inverno.
Nei tempi antichi, molte culture celebravano una festa della fertilità a metà febbraio. A Roma, il festival divenne noto come Lupercalia e includeva sfilate festive per le strade con un assortimento di simboli pagani. Durante Lupercalia, uomini e donne pescavano gettoni con nomi casuali su ciascuno di essi da accoppiare per giochi e scambi di regali.
La chiesa cristiana disapprovava la natura pagana ed erotica di Lupercalia e cercò di istituire una festa più seria per celebrare San Valentino, anche se poiché tutti e tre i San Valentino furono martirizzati il 14 febbraio, non è chiaro quale fosse destinato a essere celebrato. La pratica di istituire un Santo in una festa popolare pagana era abbastanza comune, in modo che i convertiti potessero celebrare la loro nuova fede nei giorni di festa tradizionali. La questione su quale San Valentino debba essere celebrato non può essere risolta. Uno degli uomini guarì i malati, un altro fu imprigionato e torturato per le sue credenze cristiane, e la storia del terzo San Valentino non è nota. Alcuni studiosi sospettano che i primi due siano in realtà lo stesso uomo, e negli anni successivi si aggiunse il mito che San Valentino sposò segretamente coppie non idonee al matrimonio.
I cittadini non erano molto entusiasti di celebrare l’ennesimo Santo, e il giorno di San Valentino iniziò a evolversi in una celebrazione dell’amore e del matrimonio. La tradizione dello scambio di carte e gettoni continuò e durante il culmine dell’amor cortese, le persone iniziarono a selezionare i propri compagni di San Valentino. Le coppie si scambiavano cartoline e regali di San Valentino, e San Valentino cominciò ad apparire frequentemente nella poesia d’amore. Il primo collegamento scritto di questo giorno e dell’amore è stato fornito da Chaucer, che ha scritto una poesia d’amore per commemorare il fidanzamento di Riccardo II e Anna di Boemia che collegava l’accoppiamento degli uccelli con il fidanzamento reale e il giorno di San Valentino.
Gli elaborati scambi di poesie, cartoline e regali di San Valentino lo hanno cementato come una festa per la celebrazione dell’amore nella cultura popolare europea. Da allora San Valentino si è diffuso in tutto il mondo e molte nazioni celebrano l’amore il 14 febbraio con fiori, regali e cartoline. È uno dei giorni più venduti per le aziende di biglietti di auguri, poiché la maggior parte degli amanti non crea più i propri biglietti. In nazioni come l’India, dove le relazioni tra uomini e donne non sposate non sono incoraggiate, gli innamorati celebrano spesso il giorno di San Valentino in segreto con incontri furtivi e scambi di regali.