Umbelliferone è il nome comune del lattone 7-idrossicumarina, una polvere organica cristallina bianca, solubile in alcool. Più tecnicamente, l’Unione internazionale di chimica pura e applicata gli assegna il nome 7-idrossicromen-2-one. Questa sostanza si trova ampiamente in natura, in particolare nella famiglia delle piante delle Ombrellifere o delle Apiaceae. È un ingrediente attivo nei preparati per la protezione solare, anche se alcuni studi indicano che potrebbe essere in grado di indurre una mutazione genetica. L’umbelliferone è utilizzato anche nella terapia laser a colorante pulsato per il trattamento delle lesioni vascolari.
Il nome “umbelliferone”, indicativo della sua origine vegetale, deriva dalla stessa radice di “ombrello”. Questo perché le piante di ombrellifere sono caratterizzate dalla loro chioma fiorita o “ombrella”, che è esemplificata dal merletto della regina Anna o dalla carota selvatica, Daucus carota. Le piante correlate includono la carota, il sedano, il finocchio e la cicuta. L’estrazione di laboratorio del lattone dalle piante è stata riportata nella letteratura chimica tedesca già nel 1860. Oggi, l’umbelliferone è più spesso preparato sinteticamente.
La struttura dell’umbelliferone comprende due anelli a sei membri, uno dei quali incorpora un atomo di ossigeno. Si prepara in laboratorio per condensazione. In questa tecnica, una struttura a un anello con una piccola caratteristica laterale, forse un gruppo ossidrile, aggiunge un frammento molecolare a un carbonio adiacente. Questi due frammenti laterali si chiudono poi unendo le altre estremità per formare un secondo anello, quello con l’atomo di ossigeno. Durante questa ciclizzazione, chiamata condensazione di Pechmann, viene rilasciata una molecola d’acqua.
La protezione solare applicata riduce l’esposizione dell’utente alle radiazioni ultraviolette dannose. Sebbene lo spettro ultravioletto completo copra la regione della lunghezza d’onda da 10 a 400 nanometri, è solo una parte specifica di questo, la parte che raggiunge la bassa atmosfera, che rappresenta un pericolo. Quella porzione è divisa in due regioni: ultravioletto A (UVA) e ultravioletto B (UVB), che sono rispettivamente di circa 320-400 nanometri e 290-320 nanometri. I raggi UVB possono essere particolarmente dannosi ed è stato fortemente collegato al cancro della pelle. L’umbelliferone assorbe l’energia ultravioletta a 300, 305 e 325 nanometri, riducendo efficacemente la quantità di radiazioni UVB che possono essere assorbite dalla pelle.
Un’altra applicazione dell’umbelliferone è come sbiancante o sbiancante ottico. L’energia che viene assorbita nella regione dell’ultravioletto innesca il rilancio, o fluorescenza, nella regione del blu dello spettro ottico. Questa fluorescenza conferisce un aspetto di bianchezza, proprio come un agente azzurrante conferisce bianchezza agli indumenti lavati. Infatti, nella pulizia dei tessuti, la disponibilità di sbiancanti ottici come l’umbelliferone ha ridotto significativamente la richiesta di tali agenti azzurranti.