Mercaptano è un termine generico per una famiglia di composti organici dello zolfo che contengono un gruppo sulfidrilico (SH) legato a un atomo di carbonio. Sono analoghi agli alcoli nella struttura, con l’ossigeno nell’alcool sostituito dallo zolfo, che appartiene allo stesso gruppo di elementi; invece del gruppo idrossile (OH) presente negli alcoli, i mercaptani, noti anche come tioli, hanno un gruppo sulfidrilico. Alcoli come il metanolo (CH3OH) e l’etanolo (CH3CH2OH) hanno quindi equivalenti tiolici: metantiolo (CH3SH) ed etantiolo (CH3CH2SH). Il nome è un’abbreviazione di mercurium captans, latino per “catturare mercurio”, poiché questi composti si combinano facilmente con il mercurio. I mercaptani sono noti per i loro odori molto forti e solitamente sgradevoli.
La più semplice e conosciuta di queste sostanze è il metilmercaptano (CH3SH), noto anche come metantiolo e talvolta semplicemente chiamato mercaptano. È un gas incolore e infiammabile che odora di cavolo marcio. Questo composto si trova in piccole quantità nel corpo umano, essendo prodotto dalla scomposizione dell’aminoacido metionina essenziale, contenente zolfo, che si trova in molti alimenti tra cui uova, carne, pesce, noci e semi. La degradazione della metionina avviene nell’intestino attraverso l’azione batterica, ma vari batteri presenti nella bocca possono anche produrre metantiolo da questo amminoacido, causando l’odore dell’alito.
Esistono numerose altre fonti naturali di mercaptani. Sono formati dal decadimento della materia animale e vegetale e il metil mercaptano è persino presente in alcuni alimenti, come il formaggio e alcune noci. La sostanza maleodorante espulsa dalle puzzole quando si sentono minacciate contiene un certo numero di mercaptani. Molti di questi composti si trovano anche nel petrolio greggio.
La produzione industriale di mercaptani viene effettuata combinando un alcol con idrogeno solforato (H2S), ad esempio, il metilmercaptano viene prodotto dalla reazione CH3OH + H2S -> CH3SH + H2O. Uno dei loro usi principali è come additivi al gas naturale; a causa dei loro forti odori, ne bastano piccole quantità per rendere facilmente rilevabili le fughe di gas. Il metilmercaptano è utilizzato nella produzione di alcuni pesticidi. Viene anche convertito in dimetil disolfuro (DMDS), che viene utilizzato per rimuovere il catrame dai catalizzatori utilizzati nella raffinazione del petrolio.
Poiché il metilmercaptano si trova naturalmente nel corpo, non si ritiene che sia pericoloso a livelli molto bassi; tuttavia, l’esposizione a concentrazioni molto elevate di può influenzare il sistema nervoso centrale, con possibili insufficienza respiratoria, coma e morte. L’odore di questo composto è rilevabile a concentrazioni estremamente basse, forse fino a una parte per miliardo, quindi questo normalmente fornirebbe un avvertimento efficace. Ci sono alcune prove, tuttavia, che un’esposizione prolungata può desensibilizzare il naso, rendendo l’odore meno rilevabile. L’etilmercaptano è considerato meno tossico.