Un enantiomero è una molecola che è un’immagine speculare non sovrapponibile di un’altra molecola. Simile alla mano destra e sinistra di una persona, le due molecole si assomigliano ma differiscono nell’orientamento. Gli enantiomeri sono isomeri, il che significa che contengono la stessa formula chimica ma una struttura diversa. All’interno di quella categoria ci sono anche gli stereoisomeri, il che significa che i legami tra gli atomi in ogni molecola sono gli stessi ma la disposizione tridimensionale degli atomi è diversa.
Una delle caratteristiche che definisce un enantiomero è il fatto che può ruotare la luce polarizzata in piano. Quando la luce è polarizzata in piano, le sue onde sono orientate in un piano che poi passa attraverso una miscela del composto enantiomerico. Mentre un enantiomero ruoterà le onde luminose che lo attraversano in una direzione, l’altro enantiomero lo ruoterà nella direzione opposta della stessa identica grandezza. Ciò è dovuto alla struttura fisica delle molecole e al loro orientamento specifico.
Gli enantiomeri possono essere classificati in base alla direzione di rotazione della luce o all’orientamento fisico degli atomi in ciascuna molecola. Non esiste una relazione definitiva tra i due sistemi di denominazione, ma vengono utilizzati a seconda del contesto della classificazione. Si dice che i composti siano composti d o l, o composti (+) o (-), a seconda della direzione in cui ruotano la luce polarizzata in piano. Le lettere corrispondono alle parole destrogiro e levogiro, che significano rispettivamente in senso orario e antiorario.
Il secondo metodo di classificazione per un enantiomero dipende dall’orientamento strutturale degli atomi attorno all’atomo centrale, dove si verifica la differenza di legame. Questo atomo è spesso un atomo di carbonio, noto come carbonio chirale. Quando si categorizza con questo metodo, la molecola è orientata in modo tale che l’atomo più piccolo sia posizionato lontano dall’osservatore, mentre gli altri tre atomi sono orientati in un triangolo. La direzione viene determinata partendo dall’atomo di peso più alto e spostandosi intorno al triangolo in ordine decrescente di peso. Le direzioni in senso orario corrispondono ai composti R-enantiomerici, mentre le direzioni in senso antiorario si riferiscono ai composti S.
I composti enantiomerici risponderanno in modo diverso in alcune reazioni chimiche, specialmente se miscelati con altri enantiomeri. Vari enzimi e molecole di segnalazione si verificano in una forma enantiomerica e l’altro enantiomero non susciterà gli stessi effetti. Gli enantiomeri sono talvolta formati insieme in quella che è nota come una miscela racemica, in cui non ci sarà rotazione della luce polarizzata in piano perché ogni composto annullerà l’altro.