Un isotiocianato è il gruppo chimico contenuto in una serie di sostanze fitochimiche presenti nelle verdure crocifere, come broccoli, cavolfiori, cavoli e cavoletti di Bruxelles. Questi composti danno l’aroma a cibi come wasabi, rafano e senape. Sebbene tossici in grandi quantità, ci sono molte prove che gli isotiocianati hanno proprietà antitumorali alle concentrazioni presenti negli alimenti. Alcuni isotiocianati sono utilizzati anche nell’industria e in agricoltura per controllare parassiti e malattie.
Esistono molti tipi diversi di isotiocianati. Tutti hanno una struttura NCS di base, ma hanno diversi gruppi organici attaccati al gruppo azoto. Diverse piante spesso producono isotiocianati dissimili e talvolta una pianta ne produce più tipi. Tutti sono tossici per l’uomo ad alte concentrazioni e possono causare gravi irritazioni agli occhi.
Gli isotiocianati sono tossici per le piante che li producono. A causa di ciò, vengono immagazzinati come parte di una molecola più grande chiamata glucosinolato. In questa forma, sono inattivi. L’attacco della pianta da parte di qualcosa che mastica i suoi tessuti, come un bruco, rilascia un enzima chiamato mirosinasi. Questo enzima scompone il glucosinolato, rilasciando un isotiocianato per allontanare l’aggressore.
Il composto responsabile del gusto particolare di rafano, wasabi e senape è l’isotiocianato di allile (AITC). Questo composto viene rilasciato dalla scomposizione dei glucosinolati dei semi di senape. Può essere distillato ad alta concentrazione ed è quindi noto come olio volatile di senape. Utilizzato in piccole quantità come aromatizzante nell’industria alimentare, a concentrazioni più elevate viene impiegato nella protezione delle colture.
Altri isotiocianati degni di nota dagli alimenti includono il sulforafano, che si trova in broccoli, cavoli e cavoletti di Bruxelles, e il feniletil-isotiocianato (PEITC). Quest’ultimo composto si trova nel crescione. Inoltre, l’isotiocianato di benzile (BITC) si trova nel cavolo, nel crescione indiano e nel crescione da giardino. I germogli di broccoli sono una fonte particolarmente buona di sulforafano.
A parte il loro contributo al sapore di questi alimenti, questi composti sono interessanti per i loro effetti sulla salute umana. Alcuni studi hanno scoperto che mangiare cinque o più porzioni di verdure crocifere a settimana riduce significativamente il rischio di cancro. Esistono numerosi studi che esaminano il ruolo di isotiocianati specifici nell’inibire lo sviluppo di vari tipi di cancro.
Il metodo di preparazione delle verdure crocifere può avere un effetto significativo sulla loro quantità di isotiocianati e sulla loro capacità di prevenire il cancro. Affinché la pianta produca più isotiocianato, è necessario che l’enzima mirosinasi sia attivo. Il riscaldamento elevato inattiva questo enzima e saranno disponibili meno isotiocianati se le verdure sono eccessivamente cotte. I batteri nell’intestino hanno una certa attività della mirosinasi e rilasceranno comunque alcuni di questi composti. Si consiglia la cottura a vapore e una leggera cottura a microonde, ma le verdure crucifere crude hanno le più alte concentrazioni di isotiocianati.
Gli usi industriali degli isotiocianati includono l’uso di isotiocianato di metile come precursore di una serie di composti industriali. È anche usato come fumigante del suolo in agricoltura. Nella ricerca scientifica, il fenilisotiocianato viene utilizzato per un metodo tradizionale di sequenziamento degli amminoacidi.