Es gibt drei Versionen der Staatsflagge von Vermont, die erste aus dem Jahr, als Vermont 1791 Teil der Union wurde. Die erste Version der Flagge wurde 1803 eingeführt und hatte einen sehr ähnlichen Stil wie die Flagge der Vereinigten Staaten. Die zweite Version ähnelte immer noch der US-Flagge, enthielt jedoch einige Änderungen. Die endgültige Version der Staatsflagge von Vermont lenkte sich vom vorherigen Stil ab und nahm ein einzigartiges Image an, das seitdem verwendet wird.
Nachdem die Menschen in Vermont der Union beigetreten waren, brauchten sie etwas mehr als ein Jahrzehnt, um offiziell eine eigene Staatsflagge anzunehmen. Die Entscheidung wurde schließlich im Oktober 1803 getroffen, als die Staatsflagge von Vermont zum ersten Mal erstellt wurde. Diese erste Version kopierte den Stars and Stripes-Stil der Landesflagge mit 17 Sternen und 17 rot-weißen Streifen. Diese Zahl war tatsächlich höher als die Zahl auf der Flagge des Landes zu dieser Zeit, könnte aber in Erwartung eines weiteren Wachstums in der Union gewesen sein. Diese Flagge hatte einen Hauptunterschied zur US-Flagge: Sie sagte „Vermont“ in Großbuchstaben über dem Sternenbanner.
Im Jahr 1817 führte das Wachstum des Landes zu einer Änderung seiner Flagge und der Nationalkongress nahm die 13 Streifen und einen Stern für jeden noch heute existierenden Staat an. Diese Änderung veranlasste auch den Gesetzgeber von Vermont zu einer Änderung, die offiziell im Oktober 1838 erfolgte. Das neue Design reduzierte die Anzahl der Streifen auf 13, genau wie die Nationalflagge und hatte einen weißen Stern auf blauem Hintergrund. In der Mitte des Sterns war das Wappen von Vermont. Diese Version blieb dem Großteil der Bevölkerung unbekannt und war der Flagge der Vereinigten Staaten so ähnlich, dass sie nicht leicht zu unterscheiden war, wenn die beiden nebeneinander flogen.
Diese Probleme führten zu einer endgültigen Änderung der Staatsflagge von Vermont im Jahr 1923 und führten zu der Flagge, die immer noch verwendet wird. Die neue Flagge war eigentlich keine neue Idee, da sie während des Bürgerkriegs und des Spanisch-Amerikanischen Krieges von Regimentern aus Vermont getragen und auch als Gouverneursflagge verwendet wurde. Es besteht aus einem tiefblauen Hintergrund mit dem Wappen von Vermont in der Mitte. Das Siegel in der Mitte des Wappens stammt aus dem Jahr 1779, und das Wappen selbst wurde 1821 eingeführt, war also lange Zeit ein Symbol des Staates Vermont. Es zeigt einige der wichtigsten Symbole des Staates, darunter die Grünen Berge, Weizengarben und das Staatsmotto „Freiheit und Einheit“.