La bandera del estado de Connecticut fue adoptada oficialmente en 1897, por votación de la Asamblea General de Connecticut. Se cree que la bandera que adoptaron ya se había utilizado informalmente como bandera del estado de Connecticut durante varios años. A la sección de Anna Warner Bailey de las Hijas de la Revolución Americana se le atribuye haber llamado la atención del gobernador de Connecticut, O. William Coffin, sobre la necesidad de una bandera estatal oficial. El gobernador Coffin hizo su propuesta para tal bandera a la Asamblea General de Connecticut el 29 de mayo de 1895, y se dice que la asamblea nombró inmediatamente un comité para diseñar la bandera. El diseño oficial de la bandera del estado de Connecticut requiere un escudo de armas blanco de diseño rococó, decorado con tres vides y bordeado con bellotas y hojas de roble blanco, debajo del cual una pancarta blanca lleva el lema del estado de Connecticut, Qui Transtulit Sustinet. (El que [nos] trasplantó sigue sosteniéndonos).
Se cree que los cinco juegos de hojas de roble y bellotas que normalmente decoran el borde del escudo estatal de la bandera de Connecticut simbolizan fuerza, resistencia y edad. Se cree que las hojas y las bellotas representan la carta de roble, un roble grande y venerable donde se dice que los colonos secretaron su carta contra los intentos del rey Jaime II de Inglaterra de revocarla en 1687.
Se cree que las tres vides de uva representadas en la bandera del estado de Connecticut se refieren a las tres colonias originales que se fusionaron para formar la colonia más grande conocida como Connecticut alrededor de 1665. Estas tres colonias eran New Haven, Hartford y Saybrook. Se cree que el símbolo de las tres vides se deriva del sello oficial de la Colonia Saybrook. Se cree que este sello fue una vez el sello personal del coronel George Fenwick, segundo gobernador de la colonia de 1639 a 1644. Se dice que las vides representan suerte, amistad, felicidad y paz.
Se cree que el lema latino de Connecticut, que aparece en una pancarta blanca en la base de la bandera del estado de Connecticut, se deriva de la Versión Vulgata Latina de la Biblia cristiana. El lema «Qui Transtulit Sustinet» se traduce como «El que trasplanta sostiene», y se cree que hace referencia al Salmo 70: 3, «Tú sacaste una vid de Egipto; Tú echaste las naciones y la plantaste». También se cree que el lema proviene originalmente del sello personal del Coronel Fenwick, y se dice que expresa la creencia de que Dios ordenó la fundación del estado de Connecticut y continúa presidiendo su prosperidad.