Mercaptano es un término genérico para una familia de compuestos orgánicos de azufre que contienen un grupo sulfhidrilo (SH) unido a un átomo de carbono. Son análogos en estructura a los alcoholes, con el oxígeno en el alcohol reemplazado por azufre, que pertenece al mismo grupo de elementos; en lugar del grupo hidroxilo (OH) que se encuentra en los alcoholes, los mercaptanos, también conocidos como tioles, tienen un grupo sulfhidrilo. Los alcoholes tales como metanol (CH3OH) y etanol (CH3CH2OH) tienen por tanto equivalentes de tiol: metanotiol (CH3SH) y etanotiol (CH3CH2SH). El nombre es una abreviatura de mercurio captans, latín para «capturar mercurio», ya que estos compuestos se combinan fácilmente con el mercurio. Los mercaptanos son notables por sus olores muy fuertes y generalmente desagradables.
La más simple y conocida de estas sustancias es el metilmercaptano (CH3SH), también conocido como metanotiol y, a veces, simplemente llamado mercaptano. Es un gas incoloro e inflamable que huele a repollo podrido. Este compuesto se encuentra en pequeñas cantidades en el cuerpo humano, y se produce por la descomposición del aminoácido metionina esencial, que contiene azufre, que se encuentra en muchos alimentos, incluidos los huevos, la carne, el pescado, las nueces y las semillas. La descomposición de la metionina tiene lugar en el intestino a través de la acción bacteriana, pero varias bacterias que se encuentran en la boca también pueden producir metanotiol a partir de este aminoácido, lo que provoca el mal aliento.
Hay varias otras fuentes naturales de mercaptanos. Están formados por la descomposición de materia animal y vegetal e incluso el metilmercaptano está presente en algunos alimentos, como el queso y algunos frutos secos. La sustancia maloliente expulsada por los zorrillos cuando se sienten amenazados contiene varios mercaptanos. Varios de estos compuestos también se encuentran en el petróleo crudo.
La fabricación industrial de mercaptanos se lleva a cabo combinando un alcohol con sulfuro de hidrógeno (H2S), por ejemplo, el metilmercaptano se produce por la reacción CH3OH + H2S -> CH3SH + H2O. Uno de sus principales usos es como aditivo al gas natural; debido a sus fuertes olores, solo se requieren pequeñas cantidades para que las fugas de gas sean fácilmente detectables. El metilmercaptano se utiliza en la fabricación de algunos plaguicidas. También se convierte en dimetil disulfuro (DMDS), que se utiliza para eliminar el alquitrán de los catalizadores utilizados en la refinación de petróleo.
Dado que el metilmercaptano se encuentra naturalmente en el cuerpo, no se cree que sea peligroso a niveles muy bajos; sin embargo, la exposición a concentraciones muy altas de puede afectar el sistema nervioso central, lo que posiblemente resulte en insuficiencia respiratoria, coma y muerte. El olor de este compuesto es detectable en concentraciones extremadamente bajas, posiblemente hasta una parte por mil millones, por lo que normalmente esto proporcionaría una advertencia eficaz. Sin embargo, existe alguna evidencia de que la exposición prolongada puede desensibilizar la nariz, haciendo que el olor sea menos detectable. El etilmercaptano se considera menos tóxico.