Los glucósidos son moléculas únicas utilizadas por las plantas para almacenar de forma segura compuestos potencialmente peligrosos, y por los animales para eliminar toxinas. Consisten en un grupo de azúcar, llamado glicona, unido químicamente a un compuesto no carbohidrato. El no carbohidrato se denomina aglicona o genina. Estas moléculas tienen una variedad de usos naturales, como mecanismos de defensa, así como comerciales, como medicamentos, agentes de limpieza y edulcorantes naturales.
El grupo de azúcar puede ser un solo azúcar, como glucosa, o un grupo de azúcares. Las enzimas conocidas como glicosiltransferasas crean enlaces entre la glicona y la aglicona en un proceso llamado glicosilación. El enlace glucosídico puede ser roto por otras enzimas llamadas glucósidos hidrolasas.
Las plantas usan glicosiltransferasas para hacer una variedad de compuestos de glucósidos. Estos compuestos a menudo consisten en potentes productos químicos, algunos de los cuales incluyen medicamentos y venenos conocidos. La estructura del glucósido hace que el producto químico sea inerte hasta que la planta debe usarlo. Los animales que han ingerido estos compuestos pueden usar sus propias enzimas para secuestrarlos hasta que puedan eliminarse.
Algunos medicamentos, como los esteroides que se encuentran en las plantas de Digitalis, están presentes como glucósidos, que a su vez forman la base de los medicamentos para el corazón. Se pueden utilizar otros glucósidos basados en esteroides como punto de partida para fabricar medicamentos semisintéticos como los glucocorticoides. A menudo, los grupos de glicona se eliminan de los glucósidos antes de su uso comercial, pero no en todos los casos. Los glucósidos que se encuentran en algunas plantas de stevia tienen sabores más dulces que el azúcar, y se usan como agentes saborizantes con la glicona mantenida intacta.
La amígdala, que se encuentra en las almendras, es un ejemplo de una aglicona venenosa. Esto contiene cianuro que normalmente dañaría la planta. La planta almacena la amígdala como glucósido para evitar daños a sí misma. Si la planta es dañada por otro organismo, las enzimas rompen el enlace glucósido y liberan la amígdala. Este proceso permite que la planta se defienda bajo las condiciones adecuadas.
La industria farmacéutica está utilizando glucósidos para manipular las propiedades de los medicamentos que contienen azúcares naturales. El cambio de azúcares a menudo puede cambiar los efectos farmacológicos o las propiedades de las drogas. Se pueden usar productos químicos o enzimas para la glucorandomización, que crea una serie de derivados de productos naturales con diferentes azúcares unidos.
La glicosilación generalmente ocurre a través de catalizadores enzimáticos en la naturaleza. Un método sintético conocido como glicosilación química permite que este proceso se realice en laboratorios y plantas de fabricación sin requerir enzimas. Una sustancia química conocida como activador elimina un grupo de un azúcar, lo que le permite aceptar un enlace con la aglicona.