Varios niños nacidos en familias extremadamente ricas tienen acceso a cuentas especiales conocidas como fondos fiduciarios. Estos llamados «bebés de fondos fiduciarios» a menudo llevan un estilo de vida privilegiado y extravagante, con o sin los beneficios de una educación superior o un empleo remunerado. Algunos incluso abandonan la sociedad normal para seguir una forma de vida más bohemia o contracultural, yendo de casa en casa, siguiendo bandas de rock de culto y entregándose a drogas recreativas como la marihuana. Este uso casual de la marihuana y la adopción de un estilo de vida de espíritu libre inspirado en el rastafari ha inspirado una nueva descripción, trustafari.
Un trustafari a menudo usa su cabello en rastas u otros estilos naturales. Aunque puede comprar ropa de diseñador de moda, un trustafari prefiere usar ropa de segunda mano, camisetas económicas, jeans gastados y otros accesorios hippies o bohemios. Muchos fideicomisarios evitan cuidadosamente las tendencias de la moda o las joyas caras para mantener su imagen hippie o holgazana de bajo mantenimiento.
Si bien muchos jóvenes envidiarían un estilo de vida sin las presiones del trabajo o el apoyo financiero, un trustafari puede aburrirse con su papel de hijo o hija de un industrial rico o una celebridad. Es por eso que varios receptores de fondos fiduciarios deciden rebelarse contra las trampas del materialismo y, en cambio, se vuelven holgazanes o desertores sociales. Un trustafari sabe que en realidad nunca se quedará sin dinero, por lo que adoptar un estilo de vida más hedonista o bohemio durante un corto período de tiempo sería relativamente libre de riesgos.
Un trustafari tiene los medios para realizar actividades que muchos de sus compañeros no podrían permitirse realizar con sus limitados presupuestos y restricciones de tiempo. Seguir a una banda popular por todo el país durante toda una gira de verano no sería problemático para un trustafari. Asistir a eventos de contracultura como Burning Man solo sería una cuestión de comprar boletos u organizar el transporte. Un trustafari puede ofrecer pagar los gastos de sus amigos para acompañarlo en el camino.
Quizás el prototipo más famoso del trustafari moderno sería el fallecido cantante y compositor de country-rock Gram Parsons. Parsons era uno de los herederos de una gran plantación de cítricos en Florida y tenía acceso a un generoso fondo fiduciario. Sin embargo, en lugar de vivir la mimada vida de un bebé blanco rico en fondos fiduciarios, Parsons eligió seguir una carrera musical mientras vivía en Los Ángeles. Prefería vivir como un músico en apuros, y muy pocos de sus amigos sabían que provenía de una familia adinerada.
El término trustafari se aplica a menudo a un bebé de un fondo fiduciario u otra persona blanca privilegiada que afecta deliberadamente el estilo de vida de un verdadero hippie o rastafari. Un trustafari que usa su riqueza para financiar un estilo de vida holgazán autoindulgente y alimentado por las drogas a menudo es rechazado por otros como un impostor o un niño rico mimado. Un trustafari puede estar en condiciones de experimentar con un estilo de vida más holgazán o bohemio por un corto tiempo, pero eventualmente el precio de vivir un estilo de vida tan peligroso puede resultar muy alto.