La Masacre del Día de San Valentín fue una matanza notoria de bandas que tuvo lugar el Día de San Valentín en 1929. Se suponía que iba a ser la culminación de una amarga lucha por el control de Chicago entre dos bandas rivales, pero resultó infructuosa. El objetivo de la Masacre del Día de San Valentín no solo no apareció, sino que la masacre atrajo tanta atención pública que llevó a la caída definitiva del infame mafioso de la era de la Prohibición Al Capone.
El Chicago de la era de la prohibición ciertamente estaba familiarizado con la violencia de la mafia, gracias al hecho de que estaba convenientemente ubicado con el propósito de contrabandear alcohol y otros productos del mercado negro, pero la Masacre del Día de San Valentín sorprendió incluso a los ciudadanos hastiados de Chicago. Aunque varias pandillas y organizaciones operaban en Chicago en la década de 1920, dos lucharon por la supremacía: la pandilla South Side de Al Capone y la pandilla North Side de Bugs Moran. Las batallas entre estas bandas rivales también ilustraron las tensiones raciales de la década de 1920, cuando Al Capone supervisaba una banda italiana, mientras que Bugs Moran encabezaba una banda mixta de irlandeses y alemanes.
En algún momento de 1929, Al Capone decidió que era hora de eliminar a Bugs Moran, y delegó el trabajo a uno de sus lugartenientes mientras estaba de vacaciones en Florida para establecer una coartada. Un equipo de cuatro hombres diseñó la Masacre del Día de San Valentín, atrayendo a representantes de la pandilla de Bugs Moran a un almacén con la esperanza de atrapar a Moran también. Se desconoce la naturaleza del señuelo utilizado; los hombres masacrados iban muy bien vestidos, lo que sugiere que no llegaron al almacén para recoger un cargamento de licor, sino quizás para hacer negocios.
Una vez que los hombres llegaron al almacén, dos asesinos vestidos como policías entraron al edificio y fingieron estar en una operación policial de rutina. Después de desarmar a las siete víctimas y obligarlas a permanecer de espaldas a la habitación, los “policías” dieron un paso atrás y permitieron que dos hombres vestidos de civil cortaran a las víctimas. Para disipar las sospechas sobre los disparos, los falsos policías sacaron a los hombres vestidos de civil a punta de pistola y los expulsaron, organizando una escapada ordenada y retrasando la eventual llamada telefónica a la policía real.
Cinco de los hombres asesinados en la masacre del día de San Valentín estaban definitivamente en la pandilla de Moran, y otro era un seguidor. El séptimo parece haber sido un mecánico inocente que simplemente estaba en el lugar equivocado en el momento equivocado. El propio Moran no estaba en el lugar; los testigos sugirieron que había visto a los hombres vestidos de policía y huyó.
Se necesitó casi la totalidad de 1929 para resolver el caso, lo que atrajo mucha atención. Gracias a los eventos de la Masacre del Día de San Valentín, el gobierno federal sintió que necesitaba hacer un movimiento sobre Al Capone, y finalmente lo hizo caer a través del Servicio de Impuestos Internos, que lo procesó por no pagar los impuestos.