La historia de Rip Van Winkle apareció por primera vez en la colección de Washington Irving, The Sketch Book of Geoffrey Crayon en 1819. Uno de los personajes más famosos de Irving, era un perezoso pero adorable residente de una pequeña ciudad en Catskills de Nueva York que desaparece durante 20 años. años después de quedarse dormido debajo de un árbol. Las circunstancias de su sueño se inician después de que conoce a un grupo de hombres con vestimenta extraña que supuestamente son fantasmas.
La esposa de Rip Van Winkle, Dame Van Winkle, es posiblemente el único residente del pequeño asentamiento holandés en Catskills al que no le gusta Rip. Un vagabundo sociable, pasa la mayor parte de su tiempo ocupándose de los negocios y tratos de todos menos los suyos propios, y como resultado, su propiedad se ha deteriorado. Dame Van Winkle a menudo es muy cáustica con su esposo y, en consecuencia, busca refugio en largas caminatas por el bosque con su perro, Wolf, y su arma al hombro.
En una de esas excursiones, Rip Van Winkle se encuentra con un hombre que lucha por la ladera con un barril en la espalda. Aunque nervioso por hacerlo, Rip va a ayudar al hombre con su carga y finalmente se encuentra en compañía de más hombres extraños vestidos con trajes holandeses anticuados. Estos hombres, sin que Rip lo sepa, son los fantasmas de los hombres de Henry Hudson. Mientras juegan un juego de bolos y proceden a beber del barril, Rip Van Winkle le da un sorbo a su bebida y procede a emborracharse. Luego se acerca a un árbol donde se queda dormido.
Al despertar, Rip Van Winkle regresa a la ciudad esperando una paliza de Dame Van Winkle. Lleva su rifle, ahora oxidado por la edad, colina abajo y se da cuenta de que su perro se ha escapado. Pero el hambre lo obliga a continuar en casa; cuando llega al pueblo, comienza a darse cuenta de que el pueblo ha sufrido varios cambios inmensos y que la gente del pueblo está vestida de manera extraña. Muchos de los aldeanos pasan a su lado rascándose la barbilla, lo que hace que Rip haga lo mismo. Aquí es cuando descubre que su barba ha crecido hasta 1 pie (0.3 m) de largo y algo en él ha cambiado.
Finalmente, alguien le pregunta a Rip Van Winkle quién es, y él responde que es un súbdito leal del rey Jorge III, lo que se encuentra con indignación ya que el país, durante sus 20 años de sueño, ha experimentado una revolución. Finalmente, alguien da fe de su identidad y es acogido por su hija ahora adulta, y a pesar de la plétora de cambios, incluida, para el placer de Rip, la muerte de su virulenta esposa, se siente cómodo con su nueva rutina y se convierte en uno de los ancianos del pueblo. Se hace amigo de la generación más joven del pueblo; además, se convierte en la envidia de los maridos domesticados que desearían poder escapar de sus esposas como lo hizo él.