Le drapeau de l’État de Virginie-Occidentale a été officiellement adopté le 7 mars 1929, après avoir subi plusieurs modifications dans sa conception globale. On pense que le premier drapeau utilisé pour représenter l’État de Virginie-Occidentale est celui affiché à l’Exposition universelle de Saint Louis de 1904. Ce drapeau blanc avec une bordure bleue avait une image de la fleur officielle de l’État de Virginie-Occidentale, le rhododendron, d’un côté et une représentation des armoiries de l’État de l’autre. La législature de l’État a adopté ce drapeau comme drapeau officiel de l’État de Virginie-Occidentale le 24 février 1905. Le drapeau adopté en 1929 affiche ces deux images ensemble sur un côté du drapeau – les branches de rhododendrons englobent les armoiries de l’État et une bannière rouge au-dessus le blason se lit comme suit : État de Virginie-Occidentale.
Les armoiries de l’État de Virginie-Occidentale remontent à septembre 1863, environ trois mois après que la Virginie-Occidentale est devenue un État le 20 juin 1863. Les armoiries de l’État telles qu’elles apparaissent sur le drapeau de l’État de Virginie-Occidentale représentent un mineur et un agriculteur, représentant les deux industries primaires de l’État. Ils sont représentés debout de chaque côté d’un rocher, ce qui représente la force et l’endurance. Le rocher est inscrit avec la date du 20 juin 1863, pour commémorer l’anniversaire du changement de statut de l’État.
Au premier plan, on distingue deux fusils croisés surmontés d’un bonnet phrygien. Cette casquette est généralement reconnue comme un symbole de liberté dans la culture américaine. Un ruban à l’extrême premier plan porte la devise latine de l’État, Montani Semper Liberi, ou Les alpinistes sont toujours libres.
La Virginie-Occidentale est devenue un État pendant la guerre de Sécession. Avant la guerre, le territoire qui deviendrait plus tard la Virginie-Occidentale était considéré comme faisant partie de l’État de Virginie. Ces comtés de l’ouest étaient cependant géographiquement, socialement et économiquement très différents des comtés de l’est de l’État de Virginie, et les résidents de la partie ouest de l’État étaient en grande partie en désaccord avec les politiques du gouvernement de l’État de Virginie. Lorsque la Virginie a fait sécession des États-Unis au début de la guerre civile, ses comtés de l’ouest ont voté en faveur de la sécession. Le président Abraham Lincoln a accordé à ces comtés le statut d’État autonome.
Le symbolisme du drapeau de l’État de Virginie-Occidentale est destiné à respecter l’histoire des premiers conflits de l’État. L’apparition du bonnet phrygien et des fusils croisés sur le drapeau de l’État de Virginie-Occidentale représente la lutte de l’État pour son autonomie contre les forces confédérées et son engagement en faveur de la liberté.