Un carbanion est un anion, une molécule chargée négativement, qui comprend un atome de carbone avec une charge négative. La charge de l’atome de carbone est causée par une seule paire d’électrons qui ne sont pas partagés, par opposition à ses trois autres paires qui sont liées à d’autres atomes. Les carbanions sont connus comme des intermédiaires réactifs en raison de leur instabilité et de leur tendance à former des composés stables plutôt que de rester sous leur forme originale. Ils sont étudiés dans le cadre de la chimie organique.
La charge négative du carbanion le fait réagir avec d’autres composés en tant que nucléophile, ce qui signifie qu’il donne facilement ses électrons. Il se lie à un autre atome en donnant les deux électrons – dans ce cas, la paire isolée. Cette action définit le carbanion comme une base de Lewis, par opposition à un acide de Lewis, qui accepterait une seule paire d’électrons dans une liaison chimique.
Structurellement, les carbanions ont une géométrie moléculaire tétraédrique si la paire isolée est comptée. Cela signifie que le carbone, l’atome central, est entouré symétriquement par les orbitales électroniques en forme de tétraèdre. Si seules les trois liaisons sont incluses dans la géométrie, la molécule est pyramidale trigonale, avec l’atome de carbone au sommet de la pyramide, les trois atomes liés formant la base et la paire solitaire flottant au sommet.
Selon les substituants liés à l’atome de carbone, la structure du carbanion peut s’inverser, renversant la molécule. Habituellement, la barrière énergétique qui doit être dépassée pour que l’inversion des carbanions ait lieu est assez faible et la réaction se déroule facilement. Divers facteurs peuvent élever cette barrière énergétique. Par exemple, la structure cyclique du cyclopropyle rend l’inversion difficile, et les carbanions dans de telles structures se comportent de manière plus stable qu’ils ne le feraient dans un système plus ouvert.
L’électronégativité joue également un rôle dans la stabilisation des carbanions. Un atome ou un groupe électronégatif a tendance à attirer les électrons. Lorsqu’un carbanion est entouré d’atomes électronégatifs, sa paire isolée est attirée par eux et il se stabilise. Cette transmission de charge est plus largement connue sous le nom d’effet inductif.
Les carbanions sont importants en chimie organique et sont considérés comme des intermédiaires dans de nombreuses réactions. Ils sont impliqués dans la formation des réactifs de Grignard, qui sont des dérivés organiques du magnésium qui se comportent comme des carbanions. La réaction de Grignard est un exemple de chimie organométallique, l’étude des composés dans lesquels un métal est lié à un carbone. Dans ces réactions, les propriétés nucléophiles des carbanions sont utilisées pour attaquer et modifier d’autres composés pour créer des produits chimiques.