Un énantiomère est une molécule qui est une image miroir non superposable d’une autre molécule. Semblables à la main droite et à la main gauche d’une personne, les deux molécules se ressemblent mais diffèrent par leur orientation. Les énantiomères sont des isomères, ce qui signifie qu’ils contiennent la même formule chimique mais une structure différente. Dans cette catégorie, il existe également des stéréoisomères, ce qui signifie que les liaisons entre les atomes de chaque molécule sont les mêmes mais que la disposition tridimensionnelle des atomes est différente.
L’une des caractéristiques qui définit un énantiomère est le fait qu’il peut faire tourner la lumière polarisée dans le plan. Lorsque la lumière est polarisée dans le plan, ses ondes sont orientées dans un plan qui passe ensuite à travers un mélange du composé énantiomère. Alors qu’un énantiomère fera tourner les ondes lumineuses qui traversent dans un sens, l’autre énantiomère le fera tourner dans le sens opposé d’exactement la même amplitude. Cela est dû à la structure physique des molécules et à leur orientation spécifique.
Les énantiomères peuvent être classés soit par le sens de rotation de la lumière, soit par l’orientation physique des atomes dans chaque molécule. Il n’y a pas de relation ultime entre les deux systèmes de nommage, mais ils sont utilisés en fonction du contexte de la classification. Les composés sont dits soit des composés d- ou l-, soit des composés (+) ou (-), selon la direction dans laquelle ils font tourner la lumière polarisée dans le plan. Les lettres correspondent aux mots dextrogyre et lévogyre, qui signifient respectivement dans le sens horaire et antihoraire.
La deuxième méthode de classification pour un énantiomère dépend de l’orientation structurelle des atomes autour de l’atome central, où se produit la différence de liaison. Cet atome est fréquemment un atome de carbone, appelé carbone chiral. Lors de la catégorisation avec cette méthode, la molécule est orientée de telle sorte que le plus petit atome soit placé loin du spectateur, tandis que les trois autres atomes sont orientés dans un triangle. La direction est déterminée en commençant par l’atome de poids le plus élevé et en se déplaçant autour du triangle par ordre de poids décroissant. Les directions dans le sens des aiguilles d’une montre correspondent aux composés énantiomères R, tandis que les directions dans le sens inverse des aiguilles d’une montre font référence aux composés S.
Les composés énantiomères réagiront différemment dans certaines réactions chimiques, en particulier lorsqu’ils sont mélangés avec d’autres énantiomères. Diverses enzymes et molécules de signalisation se présentent sous une forme énantiomère, et l’autre énantiomère ne provoquera pas les mêmes effets. Les énantiomères sont parfois formés ensemble dans ce qu’on appelle un mélange racémique, dans lequel il n’y aura pas de rotation de la lumière polarisée dans le plan car chaque composé annulera l’autre.