Um agente alquilante é qualquer substância química que irá adicionar um grupo alquil a outra molécula na reação química conhecida como alquilação. Um grupo alquil é basicamente uma cadeia de unidades CH2 de qualquer comprimento coberta com um átomo de hidrogênio terminal, então uma reação de alquilação é simplesmente a adição de uma cadeia alquil a outra molécula. O grupo alquil mais simples é chamado de grupo metil, -CH3, e a alquilação com um grupo metil é conhecida como metilação.
As reações de alquilação são uma parte importante da síntese orgânica e os agentes alquilantes são amplamente usados na criação de medicamentos e produtos químicos industriais especiais. Qualquer agente alquilante é um perigo potencial, entretanto, porque eles são perfeitamente capazes de alquilar DNA ou outras substâncias químicas no corpo humano, mudando assim sua natureza e perturbando a bioquímica de uma pessoa. Os agentes alquilantes são cancerígenos potentes e devem ser manuseados com cuidado.
A tendência de um agente alquilante para modificar os bioquímicos é utilizada na classe de drogas anticâncer conhecidas como agentes antineoplásicos alquilantes. Nessas drogas, um agente alquilante é usado para adicionar um grupo alquil ao DNA das células e, assim, torná-las incapazes de reprodução. Como as células cancerosas crescem mais rápido do que as células normais, elas morrem mais rapidamente, reduzindo o número de células cancerosas. Infelizmente, o agente antineoplásico alquilante não discrimina entre células saudáveis e cancerosas e alquila o DNA de todas as células indiscriminadamente. Células de crescimento rápido, como no trato gastrointestinal, medula óssea e ovários, são especialmente afetadas e provavelmente serão danificadas, dando a essas drogas efeitos colaterais significativos e desagradáveis.
Quimicamente, um agente alquilante pode ser considerado como tendo duas partes: o próprio grupo alquila, e um substituinte conhecido como o grupo de saída, que se afastará durante a reação de alquilação e deixará para trás um íon ou radical alquila ativo. O grupo de saída pode levar um elétron da porção alquil, criando um grupo alquil com uma carga positiva ou carbocátion alquil. Grupos alquil carregados positivamente são eletrofílicos, o que significa que eles são atraídos por cargas negativas ou átomos ricos em elétrons na molécula alvo.
Por outro lado, o grupo de saída pode doar um elétron para a porção alquil, produzindo uma espécie alquil carregada negativamente, ou carbanião. Grupos alquil carregados negativamente são nucleofílicos ou atraídos por cargas positivas e átomos pobres em elétrons no substrato.
A natureza do agente alquilante permite, assim, uma certa quantidade de controle sobre exatamente onde uma molécula alvo pode ser alquilada. Grupos alquil eletrofílicos ou carregados positivamente são fornecidos por compostos como sulfato de dialquil e os halogenetos de alquil. Íons alquil nucleofílicos ou carregados negativamente resultam quando alquilos metálicos e organometálicos são usados.
Uma terceira possibilidade é a alquilação de radical livre, na qual o grupo alquil ativo tem seu complemento normal de elétrons, mas um deles está desemparelhado e disponível para ligação química. A alquilação de radical livre é amplamente utilizada na indústria. Devido à sua não especificidade, não é freqüentemente usado em sínteses projetadas.