Un isothiocyanate est le groupe chimique contenu dans un certain nombre de composés phytochimiques trouvés dans les légumes crucifères, tels que le brocoli, le chou-fleur, le chou et les choux de Bruxelles. Ces composés donnent l’arôme aux aliments tels que le wasabi, le raifort et la moutarde. Bien que toxiques en grandes quantités, il existe de nombreuses preuves que les isothiocyanates ont des propriétés anticancéreuses aux concentrations trouvées dans les aliments. Certains isothiocyanates sont également utilisés industriellement et en agriculture pour lutter contre les ravageurs et les maladies.
Il existe de nombreux types d’isothiocyanates. Tous ont une structure NCS de base, mais ont différents groupes organiques attachés au groupe azote. Différentes plantes produisent souvent des isothiocyanates différents, et parfois une plante en fabrique plusieurs types. Tous sont toxiques pour l’homme à des concentrations élevées et peuvent provoquer une grave irritation des yeux.
Les isothiocyanates sont toxiques pour les plantes qui les produisent. Pour cette raison, ils sont stockés dans le cadre d’une molécule plus grande appelée glucosinolate. Sous cette forme, ils sont inactifs. L’attaque de la plante par quelque chose qui mâche ses tissus, comme une chenille, libère une enzyme appelée myrosinase. Cette enzyme décompose le glucosinolate, libérant un isothiocyanate pour chasser l’attaquant.
Le composé responsable du goût particulier du raifort, du wasabi et de la moutarde est l’isothiocyanate d’allyle (AITC). Ce composé est libéré de la dégradation des glucosinolates de graines de moutarde. Elle peut être distillée à une concentration élevée et est alors connue sous le nom d’huile volatile de moutarde. Utilisé en petites quantités comme agent aromatisant dans l’industrie alimentaire, à des concentrations plus élevées, il est utilisé dans la protection des cultures.
D’autres isothiocyanates à noter dans les aliments comprennent le sulforaphane, qui se trouve dans le brocoli, le chou et les choux de Bruxelles, et le phénéthyl-isothiocyanate (PEITC). Ce dernier composé se trouve dans le cresson. En outre, l’isothiocyanate de benzyle (BITC) se trouve dans le chou, le cresson indien et le cresson de jardin. Les pousses de brocoli sont une source particulièrement bonne de sulforaphane.
Outre leur contribution à la saveur de ces aliments, ces composés présentent un intérêt en raison de leurs effets sur la santé humaine. Certaines études ont montré que la consommation de cinq portions ou plus de légumes crucifères par semaine réduit considérablement le risque de cancer. Il existe un certain nombre d’études examinant le rôle d’isothiocyanates spécifiques dans l’inhibition du développement de divers types de cancer.
La méthode de préparation des légumes crucifères peut avoir un effet significatif sur leur quantité d’isothiocyanates et leur capacité à prévenir le cancer. Pour que la plante produise le plus d’isothiocyanate, elle doit avoir l’enzyme myrosinase active. Un chauffage élevé inactive cette enzyme et moins d’isothiocyanates seront disponibles si les légumes sont trop cuits. Les bactéries de l’intestin ont une certaine activité myrosinase et continueront de libérer certains de ces composés. La cuisson à la vapeur et la cuisson au micro-ondes douce sont recommandées, mais les légumes crucifères crus ont les concentrations les plus élevées d’isothiocyanates.
Les utilisations industrielles des isothiocyanates comprennent l’utilisation de l’isothiocyanate de méthyle comme précurseur d’un certain nombre de composés industriels. Il est également utilisé comme fumigant du sol en agriculture. Dans la recherche scientifique, le phénylisothiocyanate est utilisé pour une méthode traditionnelle de séquençage des acides aminés.