L’alchilazione è l’introduzione di un gruppo idrocarburico su una sostanza chimica. Gli idrocarburi sono molecole con un atomo di carbonio legato ad atomi di idrogeno. I gruppi alchilici vanno da singoli composti di carbonio come i gruppi metilici a catene molto più lunghe di idrocarburi e sono probabilmente il tipo più comune di molecola organica. L’alchilazione è di grande importanza sia nella biologia cellulare che nei processi industriali.
Esistono diversi tipi di alchilazione. Questi tipi sono classificati in base al carattere dell’agente alchilante. Gli agenti alchilanti nucleofili forniscono un gruppo alchilico caricato negativamente all’idrocarburo, mentre i gruppi alchilanti elettrofili forniscono un gruppo alchilico caricato positivamente all’idrocarburo.
L’alchilazione elettrofila è spesso altamente tossica, a causa della sua capacità di alchilare le basi del DNA. Il DNA che è stato soggetto ad alchilazione non si avvolge o si svolge correttamente, oppure non può essere decodificato. Questa proprietà viene sfruttata dagli agenti antineoplastici alchilanti, che vengono utilizzati nella chemioterapia per attaccare il DNA delle cellule tumorali. Un uso meno scrupoloso di questi agenti è come veleni da gas mostarda.
Un tipo specializzato di alchilazione è la metilazione, in cui l’unico gruppo carbonio metilico sostituisce un atomo di idrogeno. Nelle cellule, questa reazione è mediata da enzimi e spesso prende di mira il DNA o le proteine. Gli esseri umani hanno centinaia di diverse reazioni di metilazione che hanno luogo. Spesso causano un cambiamento in una reazione, come l’attivazione dell’espressione genica o dell’attività enzimatica. La metilazione può essere un modo per regolare l’ereditarietà dei geni al di fuori del consueto metodo dell’ereditarietà del DNA; questo è noto come epigenesi.
Nella raffinazione del petrolio si usa il termine alchilazione per indicare la produzione di benzine ad alto numero di ottano, anche se non tutti i paesi utilizzano impianti di alchilazione. L’uso di unità alchiliche nella raffinazione della benzina è stato avviato negli anni ‘1930. Con l’avvento della seconda guerra mondiale, il processo fu accelerato dalla necessità di carburante per aerei. Negli Stati Uniti, le unità di alchilazione sono importanti per aiutare le raffinerie di petrolio a soddisfare gli standard stabiliti dal Clean Air Act, poiché la benzina ad alto numero di ottano brucia in modo più pulito nei motori ad alte prestazioni.
L’alchilazione del petrolio comporta la combinazione di idrocarburi gassosi più leggeri noti come isoparaffine, come l’isobutano, alchilandoli in modo nucleofilo con olefine, alcheni come propilene e butilene, in un reattore sotto l’influenza di un catalizzatore acido. Dopo l’alchilazione, vengono prodotti idrocarburi più pesanti in una miscela e la frazione liquida è chiamata alchilato. Se propilene e butilene sono gli agenti alchilanti, è composto principalmente da isopentano e isoottano.
Il numero di ottano della benzina dipende dalle mescole utilizzate e dalle condizioni operative. Un numero di ottano di 100 sarebbe una benzina composta interamente da isoottano, un composto che viene aggiunto alle benzine senza piombo per prevenire i colpi. È possibile che un carburante abbia una valutazione superiore a 100, poiché l’isoottano non è il carburante più resistente agli urti disponibile.