Die Pinkerton Detective Agency war eine Detektiv- und private Sicherheitsagentur, die 1850 von Allan Pinkerton, einem schottischen Einwanderer in die Vereinigten Staaten, gegründet wurde. Auf ihrem Höhepunkt hatte die Pinkerton Agency so viele Mitarbeiter, dass sie das stehende Heer der Vereinigten Staaten an Größe sogar übertraf. Die Angestellten der Agentur waren als „Pinkertons“ bekannt und wegen ihrer Verbindungen zu den Bemühungen um die Zerschlagung von Gewerkschaften im 1800. und frühen 1900. Jahrhundert weithin gefürchtet, insbesondere in der Arbeiterklasse.
Ursprünglich gründete Pinkerton die Agentur als Reaktion auf wachsende Arbeitsunruhen. Viele Geschäftsinhaber wollten, dass in Minen und Fabriken muskulöse Vollstrecker zur Verfügung stehen, um ihre Mitarbeiter im Auge zu behalten. Der Detektivarm der Pinkerton Agency ermittelte gegen Gewerkschafter und Arbeiterrechtsaktivisten außerhalb des Arbeitsplatzes. Die Pinkertons schüchterten nicht nur Mitarbeiter ein, sondern schützten auch Streikbrecher, wenn sie Streikposten überquerten. Während ihrer Beschäftigung am Arbeitsplatz war die Pinkerton Agency in viele Arbeiterunruhen verwickelt. Einige Arbeiter wurden von Pinkertons in angespannten Aufstandssituationen getötet.
Die Pinkerton Agency verfolgte auch Gesetzlose wie Jesse James und The Wild Bunch und wurde von der Bundesregierung der Vereinigten Staaten angestellt. Die Regierung erkannte die Notwendigkeit zwischenstaatlicher Detektivermittlungen an, doch fehlten die Mittel, um eine Agentur zu diesem Zweck einzurichten. 1871 wurden die Pinkertons angeheuert, um die Regierung zu unterstützen. Sie spielten auch eine Rolle bei der Gewährleistung der Sicherheit von Präsidenten und Staatsbeamten, als andere Sicherheitsagenten der Regierung nicht verfügbar waren.
Mitte des 1900. Jahrhunderts begann sich der Fokus der Agentur zu ändern. Die Ermittlungen der Regierung über die Beteiligung von Pinkerton an den Arbeitsbeziehungen führten zu einer drastischen Reduzierung von Gewerkschaftszerstörung und Einschüchterung seitens der Agentur. Die Regierung hat auch erfolgreich Agenturen wie das Federal Bureau of Investigation eingerichtet und finanziert, und die Pinkertons verloren ihre Regierungsaufträge. Die Agentur konzentrierte sich zunehmend auf die Bereitstellung von Sicherheit, und 2003 wurde die Pinkerton Detective Agency von Securitas, einem internationalen privaten Sicherheitsriesen, übernommen.
Das Motto der Pinkerton Agency lautete „We Never Sleep“ und das Logo enthielt ein großes, grelles Auge. Neben der Vertrauensbildung bei potenziellen Arbeitgebern in die Agentur führte dies wahrscheinlich zu dem umgangssprachlichen Begriff „Private Eye“ für einen Detektiv. Da die Pinkertons jahrzehntelang die Sicherheits- und Detektivwelt dominierten, treten sie oft in populären Fiktionen, Filmen und Liedern auf, meist mit einem bedrohlichen Unterton.