Como es el caso con cualquier tipo de zapato, la comodidad es clave al elegir las mejores zapatillas para caminar. Si un zapato no le queda bien y causa molestias, el resto de las características del zapato no tendrán ninguna importancia. Por lo tanto, al elegir un par de zapatillas para caminar, es importante obtener el calce adecuado para evitar que el pie se mueva excesivamente dentro del zapato o que se adhiera demasiado al pie. Una vez que se ha establecido un ajuste adecuado, uno debe decidir qué otras características son necesarias para el tipo de caminata que se realiza.
Un par de zapatillas sueltas para caminar puede causar puntos calientes en el talón, los dedos de los pies o la punta del pie, lo que puede provocar ampollas incómodas. Un zapato demasiado apretado puede restringir el movimiento natural del pie, causando otros tipos de molestias. Hay que asegurarse de elegir un zapato que se ajuste correctamente y permita el movimiento natural del pie sin permitir un movimiento excesivo que pueda cansar o incluso dañar el pie. Los cordones deben correr desde lo más cerca posible del dedo del pie hasta lo más cerca posible del tobillo para promover el soporte adecuado.
Las zapatillas para caminar vienen en una amplia gama de diseños, tanto que elegir la correcta puede ser desalentador. Algunas zapatillas para caminar cuentan con una suela arqueada que promueve un movimiento suave para caminar, mientras que otras cuentan con suelas planas especialmente diseñadas que permiten que el pie se mueva naturalmente y sin tensión. Para mayor estabilidad, lo mejor es una suela plana con algo de banda de rodadura. La suela debe ser lo suficientemente rígida como para proporcionar soporte, pero lo suficientemente flexible como para permitir que el pie se mueva naturalmente. Dentro del zapato, la plantilla debe tener suficiente soporte del arco para que el interior del pie no se mueva demasiado hacia abajo. Si el zapato no ofrece suficiente soporte para el arco, las plantillas del mercado de accesorios pueden resolver el problema.
Si el usuario planea usar los zapatos para caminar en todas las condiciones, debe considerar la parte superior impermeable o resistente al agua. Uno debe asegurarse de elegir un material que mantenga la lluvia y la nieve fuera del zapato, pero permita que el pie respire, es decir, el material debe permitir que la transpiración escape del interior del zapato. Esto asegurará que el pie permanezca seco y evitará ampollas. Para los caminantes todoterreno, una suela más duradera puede estar en orden. Las gomas especiales a menudo vienen en zapatillas de trail que son más duras y difíciles de usar que la goma de las zapatillas de caminar típicas.