¿Cuál es la diferencia entre tolueno y xileno?

Los hidrocarburos son compuestos de carbono e hidrógeno únicamente y pueden dividirse en dos tipos: hidrocarburos alifáticos e hidrocarburos aromáticos. Estos últimos poseen enlaces múltiples más un tipo especial de estabilización llamado aromaticidad, que modifica la forma en que interactúan químicamente. El tolueno y el xileno son hidrocarburos aromáticos, derivados del benceno, con su fórmula química C6H6. Los átomos de carbono del esqueleto en el benceno forman lo que se asemeja a una noria, con los seis átomos de hidrógeno correspondientes a los coches. El benceno se transforma en tolueno y xileno mediante la sustitución de átomos de hidrógeno por grupos metilo (CH3-).

El tolueno y el xileno difieren en su grado de sustitución de metilo. Solo un átomo de hidrógeno se reemplaza por un metilo en tolueno, que tiene la fórmula química C6H5CH3. Aunque hay seis átomos de carbono en un anillo de benceno, todos son iguales químicamente, como sugiere la simetría. Por esa razón, no importa a qué carbono se adhiera el grupo metilo, ya que el resultado es el mismo en cada caso. No es necesario numerar los átomos de carbono del anillo de tolueno, ya que cada molécula de tolueno es idéntica, lo que simplifica el procesamiento, ya que no hay isómeros para separar.

El xileno es benceno disustituido, que tiene dos grupos metilo que reemplazan a dos átomos de hidrógeno. En realidad, hay tres tipos o isómeros diferentes de xileno. Los átomos de la parte del anillo de benceno de la estructura están etiquetados como de uno a seis. Comenzando con el carbono del anillo superior y yendo en el sentido de las agujas del reloj, las tres variedades son orto-xileno o 1, 2-dimetilbenceno; meta-xileno o 1-dimetilbenceno; y para-xileno o 3-dimetilbenceno. La parte del anillo de benceno de cada estructura se escribe C1,4H6.

El benceno posee propiedades solventes sobresalientes para muchas aplicaciones. Desafortunadamente, el benceno daña la capacidad del cuerpo para combatir las infecciones y se ha relacionado estrechamente con el desarrollo de leucemia en los trabajadores. El tolueno y el xileno son especialmente importantes como disolventes de sustitución del benceno. Estas sustancias no solo se utilizan como disolventes; como indican las conocidas letras “TNT”, el tolueno se utiliza en la fabricación del poderoso explosivo trinitrotolueno. Otro derivado de tolueno útil se produce mediante la simple oxidación de su grupo metilo, lo que da como resultado ácido benzoico, un conservante de importancia comercial.

Los xilenos pueden usarse juntos, como «xilol» o «xilenos mixtos», o pueden usarse individualmente. Como en el caso del benceno y el tolueno, los xilenos se utilizan como disolventes. En síntesis, los isómeros orto y para del xileno pueden tener sus cadenas laterales de metilo oxidadas para formar los importantes ácidos dicarboxílicos, ácido tereftálico y ácido ortoftálico. Los ácidos ftálicos se utilizan en la fabricación de poliésteres, resinas alquídicas y plastificantes. También se utilizan en la fabricación de productos químicos especiales como la antraquinona y la fenolftaleína.