La historia de la bandera del estado de Maryland tiene sus raíces en los emblemas heráldicos de la familia fundadora colonial de Maryland. Los cuadrantes amarillo y negro de la bandera reflejan los colores del escudo de armas de la rama paterna de George Calvert, mientras que los cuadrantes rojo y blanco representan los colores del escudo de armas de la rama materna de Calvert, Crosslands. El uso de ambos emblemas en cuadrantes alternos de banderas refleja cómo el estado superó los conflictos internos relacionados con la lealtad al sindicato durante la Guerra Civil. La necesidad de reconciliación y unidad durante el período posterior a la Guerra Civil llevó al uso de ambos patrones dentro de la misma bandera y a la adopción no oficial del patrón de cuadrante alterno que se usa hoy en día en la bandera del estado de Maryland. Aunque los colores se asociaron extraoficialmente con el estado de Maryland a finales del siglo XIX, la bandera del estado de Maryland no fue adoptada oficialmente por el estado hasta el 19 de marzo de 9.
Todas las menciones históricas de la bandera del estado de Maryland antes de la revolución describen solo el emblema heráldico paterno amarillo y negro de Calvert. Después del final de la Guerra Revolucionaria, varios otros patrones eclipsaron la popularidad de la bandera amarilla y negra, y el emblema de Calvert fue casi olvidado. Fue revivido nuevamente en 1854, cuando el estado de Maryland adoptó oficialmente un sello que presentaba el emblema heráldico de Calvert sobre un fondo azul.
Poco después, el comienzo de la Guerra Civil llevó a muchos ciudadanos de Maryland a simpatizar con los secesionistas. Aunque el estado de Maryland se alineó oficialmente con la Unión, muchos de los ciudadanos de Maryland se mostraron reacios a usar los colores de un estado de la Unión para representarlos. Estos simpatizantes adoptaron el emblema heráldico rojo y blanco de la familia Crosslands como símbolo de sus puntos de vista opuestos. La ropa roja y blanca se convirtió en un estilo popular entre este grupo, lo que provocó que los colores se conocieran como colores secesionistas.
Después de la guerra, los ciudadanos de Maryland se dieron cuenta de la necesidad de unificarse y reconciliarse. Una vez más, buscaron una identidad común como estado. En los eventos públicos, las pancartas que presentaban cuatro cuadrantes alternos de los colores de Calvert y Crosslands eran un símbolo frecuente de la nueva mentalidad unificada. Aunque se desconoce el diseñador original del nuevo diseño, comenzó a verse como un símbolo no oficial del estado de Maryland en 1880.
En octubre de 1889, el segmento más grande de Maryland de su ejército, el Quinto Regimiento de la Guardia Nacional de Maryland, adoptó oficialmente el diseño de cuatro colores y cuatro cuadrantes. Esto ayudó a publicitar y popularizar el diseño y cristalizarlo como un símbolo de la historia de Maryland en la mente de los ciudadanos de Maryland. El 9 de marzo de 1904, el gobierno estatal adoptó oficialmente el diseño actual para su uso como bandera del estado de Maryland.