Todo o queijo cheddar é, tecnicamente, cheddar envelhecido. O envelhecimento do queijo depois de formado e prensado faz parte do processo necessário para torná-lo um queijo comestível e saboroso. No mínimo, o queijo cheddar deve ser deixado para amadurecer por cerca de três meses para ter o caráter esperado de um cheddar suave. Existem, no entanto, queijos cheddar envelhecidos que amadurecem por 10 anos ou mais. À medida que o cheddar envelhece, seu sabor se torna mais nítido e doce e sua textura fica mais dura e quebradiça.
O processo de criação de cheddar envelhecido envolve colocar o queijo que foi submetido ao processo de cheddar em uma área onde a temperatura e a umidade são rigidamente controladas. Quando o queijo se originou na cidade inglesa de Cheddar, as cavernas próximas proporcionaram as condições perfeitas para o envelhecimento do queijo. A produção de cheddar agora é realizada em muitas partes do mundo, e as condições presentes dentro das cavernas em Cheddar são replicadas para que o queijo possa envelhecer adequadamente.
A maioria dos países, incluindo os Estados Unidos, não tem diretrizes oficiais sobre quanto tempo o queijo cheddar deve envelhecer para receber designações como “picante” ou “reserva”. Para atender às diretrizes que definem a composição química do queijo, o cheddar envelhecido deve amadurecer por pelo menos três meses; além disso, o sabor e a idade do cheddar dependem inteiramente da rotulagem e das preferências dos produtores de queijo. Dito isso, o cheddar extra forte geralmente é envelhecido por pelo menos 18 meses, com alguns queijos comerciais em repouso por até cinco anos.
Com o advento da produção comercial de queijo cheddar, surgiu alguma confusão sobre o que é realmente queijo cheddar e o que não é. O queijo cheddar envelhecido é mais frequentemente rotulado como tal e aparece em blocos, às vezes envolto em cera ou outras embalagens. Os queijos comerciais que simulam o queijo cheddar envelhecido, mas não são envelhecidos, tendem a ser borrachudos ou vêm na forma de pastas, fatias ou emulsões não sólidas. Esses queijos não são cheddar e frequentemente são apenas aromas suspensos em óleo.
O verdadeiro cheddar envelhecido tem um sabor e uma doçura distintos e acentuados. É melhor servido à temperatura ambiente ou apenas ligeiramente fresco e consumido cru com fatias de pão, bolachas ou frutas. Quanto mais tempo o queijo envelhece, menos propenso a derreter suavemente e é melhor cozinhá-lo como parte de uma mistura de queijos que derretem mais suavemente.