Os cupcakes tornaram-se populares no final de 1800, oferecendo uma opção mais rápida do que assar um bolo inteiro. O Dia dos Namorados é muito mais antigo, com os estudiosos acreditando que o dia 14 de fevereiro foi originalmente chamado de feriado no primeiro século. O dia se tornou popular para dar cartões e presentes por volta do século 1, no entanto. Doces e chocolates são frequentemente considerados um alimento básico do Dia dos Namorados, e cupcakes decorados e outros produtos assados são sobremesas comuns nessa época do ano. Realmente não há limite para os diferentes tipos de cupcakes do Dia dos Namorados disponíveis, mas alguns dos mais populares são os sabores de chocolate e veludo vermelho e qualquer tipo de cupcake decorado com corações, nas cores vermelha ou rosa e com outros símbolos românticos .
O Dia dos Namorados é tradicionalmente um dia de amor e romance nos Estados Unidos e no Reino Unido, mas alguns países europeus o celebram como um dia de amizade. Cupcakes de férias decorados com flores e corações se encaixam igualmente bem em ambos os temas. O chocolate é um presente popular para dar a um namorado, que é tradicionalmente um interesse amoroso ou um amigo querido, então cupcakes de chocolate do dia dos namorados são uma escolha popular.
O vermelho é a cor principal associada ao Dia dos Namorados em muitos países, então cupcakes com cobertura vermelha geralmente estão disponíveis. As decorações que são vermelhas e em forma de coração ou flores podem transformar um cupcake fosco simples em uma guloseima para o Dia dos Namorados. Um dos sabores de cupcake mais populares para este feriado é o bolo de veludo vermelho. Este é um rico bolo de chocolate tingido de vermelho com corante alimentar. O bolo vermelho parece impressionante com cobertura branca no topo e se encaixa no esquema de cores do Dia dos Namorados.
Além da cobertura vermelha ou rosa, muitos cupcakes do Dia dos Namorados têm o formato de coração. Geralmente, são assados em papel-alumínio em forma de coração ou em papéis em uma assadeira em formato de coração. Outros tipos podem incluir decorações adicionais, como os populares corações de chocolate, geralmente chamados de corações de conversação. Esses pequenos doces trazem mensagens curtas de amor e amizade e às vezes são colocados em cupcakes como decoração.
Os cupcakes gourmet podem apresentar uma variedade de sabores diferentes de chocolate com camadas elegantes de cobertura. Os cupcakes do Dia dos Namorados também podem ser simples, com granulados, pontos ou formas de coração simples feitas de glacê. Muitos cupcakes de Natal, tanto caseiros quanto comprados, apresentam detalhes adicionais, como coberturas de bolo de plástico em forma de coração. Cupido, descrito como um querubim alado conhecido por atirar flechas em possíveis amantes, freqüentemente aparece em cobertura ou em decorações de plástico em cupcakes do Dia dos Namorados e bolos maiores também.