Oggi, la bandiera dello stato del Massachusetts è identica su entrambi i lati e raffigura lo stemma blu e oro del Commonwealth del Massachusetts incastonato in un campo bianco. La storia, tuttavia, scopre che la bandiera dello stato aveva due lati diversi, con un lato recante uno stemma e l’altro raffigurante un pino verde, che era un simbolo dell’importanza del legno per i coloni del Massachusetts. La bandiera dello stato del Massachusetts ha mostrato questo pino da 6 marzo 1915 fino a 1 novembre 1971, quando il nuovo aspetto della bandiera è entrato ufficialmente in vigore. Sebbene la nuova bandiera sia entrata in vigore a novembre, in realtà era stata approvata all’inizio di quell’anno il 3 giugno 1971.
Lo stemma della bandiera ha una combinazione di colori di blu, oro e bianco e include l’immagine di un nativo americano color oro all’interno di uno scudo colorato di blu. I diversi elementi dello stemma sulla bandiera dello Stato del Massachusetts hanno ciascuno un significato che rappresenta lo stato. Lo scudo blu simboleggia le Blue Hills di due città dello stato, Canton e Milton. Il nativo americano porta un grande arco tenuto con la mano destra e una freccia nella sinistra; la freccia come punta è puntata verso il basso per indicare che viene in pace.
All’interno dello scudo c’è anche una stella bianca a cinque punte. La stella, che è bianca sulla bandiera dello stato del Massachusetts, ma argentata sul sigillo dello stato, rappresenta lo stato come una delle prime 13 colonie; infatti, il Massachusetts era il sesto. La cresta che si inarca più in alto dello scudo è l’immagine di un braccio destro che si estende da una corona blu e oro. Il braccio color oro tiene uno spadone fatto d’oro.
Un nastro blu circonda i lati e il fondo dello scudo, sul quale è scritto il motto del Commonwealth in caratteri dorati: “Ense petit placidam sub libertate quietem”. La spada sulla cresta sostiene il motto sul nastro, che si traduce in “Con la spada cerchiamo la pace, ma la pace solo sotto la libertà”. Questo motto, scritto nel 1659 dal politico inglese Algernon Sydney, fu adottato nel 1775.