Como acontece com qualquer tipo de calçado, o conforto é fundamental na escolha do melhor tênis para caminhar. Se um sapato não se ajusta bem e causa desconforto, as outras características do sapato não importam. Portanto, ao decidir sobre um par de tênis para caminhada, é importante obter o ajuste certo para evitar que o pé se mova excessivamente dentro do sapato ou prenda com muita força no pé. Uma vez que um ajuste adequado tenha sido estabelecido, deve-se decidir quais outras características são necessárias para o tipo de caminhada que está sendo realizada.
Um par de tênis frouxo pode causar pontos quentes no calcanhar, dedos dos pés ou na planta do pé, o que pode causar bolhas desconfortáveis. O calçado muito apertado pode restringir o movimento natural do pé, causando outros tipos de desconforto. Deve-se certificar-se de escolher um calçado que se encaixe corretamente e permita o movimento natural do pé, sem permitir movimentos excessivos que podem cansar ou mesmo machucar o pé. Os atacadores devem ser estendidos o mais próximo possível dos dedos do pé até o tornozelo, para promover um suporte adequado.
Tênis de caminhada vêm em uma ampla variedade de modelos, tanto que escolher o certo pode ser assustador. Alguns tênis de caminhada apresentam uma sola arqueada que promove um movimento suave, enquanto outros apresentam solas planas especialmente projetadas que permitem que o pé se mova naturalmente e sem esforço. Para estabilidade, uma sola plana com um pouco de piso é melhor. A sola deve ser rígida o suficiente para fornecer suporte, mas flexível o suficiente para permitir que o pé se mova naturalmente. Dentro do sapato, a palmilha deve ter um suporte de arco suficiente para que a parte interna do pé não se mova muito para baixo. Se o sapato não oferecer suporte de arco suficiente, palmilhas de reposição podem resolver o problema.
Se o usuário planeja usar sapatos de caminhada em todas as condições, ele deve considerar a parte superior à prova d’água ou resistente à água. Deve-se ter certeza de escolher um material que mantenha a chuva e a neve fora do calçado, mas permita que o pé respire – ou seja, o material deve permitir que a transpiração escape de dentro do calçado. Isso garantirá que o pé permaneça seco e evitará bolhas. Para caminhantes off-road, uma sola mais durável pode ser necessária. Borrachas especiais geralmente vêm em tênis de corrida que são mais resistentes e mais difíceis de desgastar do que a borracha em tênis típicos de caminhada.