Quella che era iniziata come una proposta di raccolta fondi per uno studio di registrazione ha finito per essere un punto di riferimento culturale per un’intera generazione. Nel 1969, quattro uomini, John Roberts, Joel Rosenman, Artie Kornfeld e Michael Lang, si incontrarono in un grattacielo di New York per discutere i piani per un festival artistico e musicale che si sarebbe tenuto in una zona rurale dello stato di New York chiamata Woodstock. Molti musicisti famosi, come Bob Dylan, The Band, Van Morrison e altri, vivevano già nell’area di Woodstock, creando un’atmosfera bohémien perfetta per un evento di controcultura su larga scala.
I quattro uomini formarono una partnership commerciale, Woodstock Ventures, con Roberts e Rosenman che si occupavano degli aspetti finanziari, lasciando Kornfeld e Lang ad organizzare artisti e musicisti. Il budget originale per i tre giorni del festival di Woodstock era di 500,000 dollari (USD), con una partecipazione stimata di 100,000 clienti paganti. Questo sarebbe il primo di molti errori di calcolo per quanto riguarda Woodstock. Il secondo problema è sorto quando la notizia del festival proposto è giunta alle orecchie del consiglio comunale di Woodstock.
La città di Woodstock era generalmente favorevole agli artisti che cercavano rifugio lì, ma l’idea di migliaia di persone che scendevano nella loro città semplicemente non era allettante. Semplicemente non c’erano luoghi adatti per tenere l’evento a Woodstock e l’infrastruttura della città non avrebbe sostenuto l’ondata di visitatori. I promotori di Woodstock trovarono un parco industriale a 70 miglia di distanza da Woodstock che avrebbe fornito servizi essenziali e un facile accesso a un’autostrada principale, ma Lang e Kornfeld ritenevano che il sito fosse troppo sterile e aziendale per un vero evento di controcultura.
Alla fine, un agricoltore locale di nome Max Yasgur accettò di affittare diverse centinaia di acri di terra ai promotori di Woodstock, ma a un tasso significativamente più alto di quanto originariamente suggerito. Yasgur aveva appreso delle difficoltà che i promotori dovevano affrontare nella città di Woodstock, quindi sapeva che i suoi diritti sulla terra erano estremamente preziosi. La fattoria di Yasgur si trovava vicino alla città di Betel, a 70 miglia da Woodstock.
Come potenziale luogo di ritrovo per la musica, il campo di trifoglio di Yasgur offriva alcuni vantaggi acustici. Il terreno era vagamente a forma di ciotola, con un lago nelle vicinanze. Alla fine, i promotori di Woodstock hanno avuto un posto dove tenere il loro festival, che è stato annunciato come “Tre giorni di pace e musica” o “An Aquarian Exposition”.
Sebbene siano stati prevenduti diverse migliaia di biglietti, solo una manciata di biglietterie è arrivata in tempo per il festival stesso. La successiva cotta di potenziali acquirenti di biglietti ha presto sopraffatto lo staff. Molte persone hanno iniziato a scavalcare le barriere di sicurezza, il che ha spinto i promotori ad abbandonare del tutto l’idea della vendita dei biglietti per evitare una rivolta. Woodstock diventerebbe un bagno di sangue finanziario per i promotori, ma un evento totalmente gratuito per oltre 500,000 visitatori. Cibo, servizi igienici e forniture mediche sarebbero disperatamente scarse, ma lo spirito di comunità generato dalla musica sarebbe stato ricordato per anni dopo l’evento.
L’elenco dei talenti di Woodstock sembrava un Who’s Who dei musicisti pop, folk e rock della fine degli anni ‘1960. Gruppi come The Who, Jefferson Airplane e The Band hanno suonato insieme a sconosciuti come Sweetwater e Melanie. Il cantante folk Richie Havens ha tenuto un programma di tre ore mentre i promotori dei concerti aspettavano freneticamente l’arrivo di altri artisti.
Il primo giorno è stato dedicato ai cantanti folk, con l’unica notevole eccezione di Sly and the Family Stone. Le esibizioni successive, che si sarebbero svolte dal tramonto all’alba, includevano i rocker retrò ShaNaNa e un trio alle prime armi molto nervoso chiamato Crosby, Stills e Nash. La leggenda della chitarra Jimi Hendrix è stata l’esecutore finale, suonando famigerata la sua interpretazione dello Star Spangled Banner mentre il sole sorgeva sulla folla esausta.