El término cruzar imprudentemente en realidad cubre una multitud de infracciones de peatones, en su mayoría relacionadas con la falta de cruzar las calles de la ciudad en las intersecciones o cruces peatonales designados. Se puede considerar un delito menor si un oficial de policía considera que las acciones del peatón son una violación deliberada de una ordenanza existente. De lo contrario, el oficial puede optar por emitir una advertencia severa contra futuras infracciones. La multa por una multa puede ser sorprendentemente sustancial, similar a un delito menor de infracciones en movimiento para los conductores.
Jaywalking puede ser una práctica muy peligrosa tanto para los peatones como para los conductores. Los conductores pueden anticipar que otros conductores regresan a sus vehículos estacionados, pero es posible que no estén preparados para los peatones que cruzan repentinamente la calle entre esos vehículos estacionados. Incluso si las condiciones del tráfico son lentas en una dirección del tráfico, un peatón imprudente puede encontrarse atrapado en el medio de la calle cuando los vehículos aparecen en el carril opuesto.
Otro peligro inherente es un cambio repentino en la dirección de un peatón. Las intersecciones con cruces peatonales están diseñadas para permitir que el tráfico de peatones cruce lateralmente, no diagonalmente. El tráfico de vehículos todavía fluye legalmente en la dirección opuesta, pero algunos peatones optan por cruzar en diagonal contra el tráfico como un ahorro de tiempo ilegal. Cruzar la calle en contra del flujo del tráfico o cambiar de dirección en medio de la corriente son quizás las violaciones más flagrantes de las ordenanzas de cruzar imprudentemente.
Se dice que el origen del término coincide con la llegada del «carruaje sin caballos» a principios del siglo XX. La palabra «jay» tenía varias connotaciones diferentes en ese momento, pero la que parecía describir mejor la práctica peligrosa implicaba un rube poco sofisticado. Cruzar la calle al azar o ignorar otras reglas para peatones en una gran ciudad se consideraría un comportamiento típico de un «arrendajo» sin educación. Por lo tanto, muchas de las primeras ordenanzas adoptaron este término de jerga para describir la violación en sí. Aunque el término de jerga burlona cayó en desgracia hace décadas, el nombre se mantuvo para describir la práctica desacertada de cruzar una calle entre intersecciones.