«Armado hasta los dientes» es uno de los muchos dichos en inglés que se remontan al pasado lejano. Se dice que se originó en la era de la piratería oceánica de la década de 1600 en el Mar Caribe cerca de naciones como Jamaica, donde comenzó a ser de uso común. En ese momento, las armas estaban adoptando la invención de la llave de chispa, que surgió en la década de 1680, y tardaron mucho en recargarse después de disparar. Los piratas, por lo tanto, llevaban varias armas cargadas sobre ellos mientras atacaban los barcos, con una en cada mano, y un cuchillo entre los dientes. De ahí que comenzara la frase “armados hasta los dientes”, y significaba alguien que estaba poderosamente equipado y listo para la acción.
El significado moderno de las expresiones idiomáticas tiende a retener elementos de su intención original, pero con connotaciones alteradas para adaptarse a los eventos y estilos de vida actuales. Este modismo en particular ha ganado un uso más amplio y puede referirse a alguien que está equipado para cualquier circunstancia potencial que pueda enfrentar al viajar o enfrentarse a circunstancias inusuales. Los ejemplos incluirían tener medicamentos para cualquier posible enfermedad o recursos económicos para cualquier posible contratiempo.
Varios otros dichos populares tienen significados que están relacionados con «armados hasta los dientes» en las culturas contemporáneas. Uno del deporte del béisbol estadounidense se expresa como alguien que está «cubriendo todas sus bases». El popular lema de la organización American Boy Scout de «Siempre esté preparado» o «Esté preparado» también es similar, y se atribuye al fundador de los Boy Scouts, Robert Baden-Powell, quien usó las iniciales de su apellido para formular la frase.
La primera evidencia registrada del principio de estar «armado hasta los dientes» existe en los Proverbios holandeses, una pintura al óleo de Pieter Bruegel, terminada en 1559. Bruegel fue un pintor flamenco de la época que pobló esta obra en particular, como varios otros de el suyo, con versiones literales de expresiones idiomáticas del día. La ilustración de este modismo muestra a un hombre con una armadura de metal que sostiene un cuchillo entre los dientes. La figura estaba pintada en la esquina inferior izquierda de la pintura y era una de las docenas de figuras de la obra que eran interpretaciones de proverbios de la época. Aunque muchas de las expresiones que Bruegel ilustró de manera exagerada han caído en desuso por la cultura occidental actual, la pintura en sí se conserva de manera experta y se exhibe en el Museo Staatliche, o grupo de museos estatales, en Berlín, Alemania.