Um isotiocianato é o grupo químico contido em vários fitoquímicos encontrados em vegetais crucíferos, como brócolis, couve-flor, repolho e couve de Bruxelas. Esses compostos dão sabor a alimentos como wasabi, raiz-forte e mostarda. Embora tóxico em grandes quantidades, há muitas evidências de que os isotiocianatos têm propriedades anticancerígenas nas concentrações encontradas nos alimentos. Alguns isotiocianatos também são usados industrialmente e na agricultura para controlar pragas e doenças.
Existem muitos tipos diferentes de isotiocianatos. Todos têm uma estrutura NCS básica, mas têm diferentes grupos orgânicos ligados ao grupo nitrogênio. Plantas diferentes geralmente produzem isotiocianatos diferentes e, às vezes, uma planta produz vários tipos. Todos são tóxicos para os humanos em altas concentrações e podem causar irritação severa aos olhos.
Os isotiocianatos são tóxicos para as plantas que os produzem. Devido a isso, eles são armazenados como parte de uma molécula maior chamada glucosinolato. Nesse formulário, eles ficam inativos. O ataque da planta por algo que mastiga seus tecidos, como uma lagarta, libera uma enzima chamada mirosinase. Essa enzima decompõe o glucosinolato, liberando um isotiocianato para afastar o agressor.
O composto responsável pelo sabor específico do rábano, wasabi e mostarda é o isotiocianato de alila (AITC). Este composto é liberado a partir da quebra dos glucosinolatos de sementes de mostarda. Ele pode ser destilado em alta concentração e é então conhecido como óleo volátil de mostarda. Utilizado em pequenas quantidades como aromatizante na indústria alimentícia, em concentrações mais elevadas é utilizado na proteção de cultivos.
Outros isotiocianatos notáveis de alimentos incluem sulforafano, que é encontrado em brócolis, repolho e couve de Bruxelas e fenetil-isotiocianato (PEITC). Este último composto é encontrado no agrião. Além disso, o isotiocianato de benzila (BITC) é encontrado no repolho, agrião e agrião. Os brotos de brócolis são uma fonte particularmente boa de sulforafano.
Além de sua contribuição para o sabor desses alimentos, esses compostos são interessantes por causa de seus efeitos na saúde humana. Alguns estudos descobriram que comer cinco ou mais porções de vegetais crucíferos por semana reduz significativamente o risco de câncer. Existem vários estudos que examinam o papel de isotiocianatos específicos na inibição do desenvolvimento de vários tipos de câncer.
O método de preparação dos vegetais crucíferos pode ter um efeito significativo na quantidade de isotiocianatos e na capacidade de prevenir o câncer. Para que a planta produza mais isotiocianato, ela precisa ter a enzima mirosinase ativa. O alto aquecimento inativa essa enzima, e menos isotiocianatos estarão disponíveis se os vegetais forem excessivamente cozidos. As bactérias no intestino têm alguma atividade de mirosinase e ainda liberarão alguns desses compostos. Recomenda-se cozinhar no vapor e no micro-ondas moderado, mas os vegetais crucíferos crus têm as concentrações mais altas de isotiocianatos.
Os usos industriais de isotiocianatos incluem o uso de isotiocianato de metila como um precursor de vários compostos industriais. Também é usado como fumigante de solo na agricultura. Em pesquisas científicas, o fenilisotiocianato é usado como um método tradicional de sequenciamento de aminoácidos.