Eine Reihe von Kindern, die in sehr wohlhabenden Familien geboren wurden, haben Zugang zu speziellen Konten, die als Treuhandfonds bekannt sind. Diese sogenannten „Treuhandfondsbabys“ führen oft einen privilegierten und extravaganten Lebensstil, mit oder ohne die Vorteile einer höheren Ausbildung oder Erwerbstätigkeit. Einige brechen sogar aus der regulären Gesellschaft aus, um eine eher unkonventionelle oder gegenkulturelle Lebensweise zu verfolgen, von Haus zu Haus zu wandern, Kult-Rockbands zu folgen und Freizeitdrogen wie Marihuana zu frönen. Dieser ungezwungene Gebrauch von Marihuana und die Annahme eines freigeistigen, von Rastafari inspirierten Lebensstils haben eine neue Beschreibung inspiriert, Trustafarian.
Ein Trustafarian trägt seine Haare oft in Dreadlocks oder anderen natürlichen Stilen. Obwohl er in der Lage ist, modische Designerkleidung zu kaufen, trägt ein Trustafarian lieber Secondhand-Kleidung, billige T-Shirts, abgenutzte Jeans und andere Hippie- oder Bohème-Accessoires. Viele Trustafarians vermeiden eifrig Modetrends oder teuren Schmuck, um ihr pflegeleichtes Hippie- oder Slacker-Image aufrechtzuerhalten.
Während viele junge Leute einen Lebensstil ohne den Druck von Arbeit oder finanzieller Unterstützung beneiden würden, kann ein Trustafarian seine Rolle als Sohn oder Tochter eines wohlhabenden Industriellen oder Prominenten langweilen. Aus diesem Grund entschließen sich eine Reihe von Treuhandfondsempfängern, gegen die Insignien des Materialismus zu rebellieren und stattdessen zu Faulpelzen oder sozialen Aussteigern zu werden. Ein Trustafarian weiß, dass ihm oder ihr nie das Geld ausgehen wird, daher wäre es relativ risikolos, für kurze Zeit einen hedonistischen oder bohemischen Lebensstil anzunehmen.
Ein Trustafarian verfügt über die Mittel, um Aktivitäten nachzugehen, die sich viele seiner Kollegen aufgrund ihres begrenzten Budgets und ihrer Zeitbeschränkungen nicht leisten könnten. Für einen Vertrauensmann wäre es kein Problem, einer populären Band im ganzen Land eine ganze Sommertour zu folgen. Um an Veranstaltungen der Gegenkultur wie Burning Man teilzunehmen, müssen Sie nur Tickets kaufen oder den Transport organisieren. Ein Trustafarian kann anbieten, die Kosten seiner Freunde zu übernehmen, um ihn oder sie auf die Straße zu begleiten.
Der vielleicht berühmteste Prototyp für den modernen Trustafarian wäre der verstorbene Country-Rock-Sänger/Songwriter Gram Parsons. Parsons war einer der Erben einer großen Zitrusplantage in Florida und hatte Zugang zu einem großzügigen Treuhandfonds. Anstatt das verwöhnte Leben eines reichen weißen Treuhandfondsbabys zu führen, entschied sich Parsons jedoch für eine Musikkarriere, während er in Los Angeles lebte. Er zog es vor, als Musiker zu leben, der sich abmühte, und nur wenige seiner Freunde wussten, dass er aus einer wohlhabenden Familie stammte.
Der Begriff Trustafarian wird oft für ein Treuhandfondsbaoder eine andere privilegierte weiße Person verwendet, die absichtlich den Lebensstil eines echten Hippies oder Rastafari beeinflusst. Ein Trustafarian, der sein Vermögen verwendet, um einen zügellosen, drogengetriebenen, lockeren Lebensstil zu finanzieren, wird von anderen oft als Poser oder verwöhntes reiches Kind abgetan. Ein Trustafarian mag in der Lage sein, für kurze Zeit mit einer lockereren oder unkonventionellen Lebensweise zu experimentieren, aber letztendlich kann der Preis für einen so gefährlichen Lebensstil in der Tat sehr hoch sein.