La gente de todo el mundo aprende a montar caballos en el lado izquierdo o «cerca» cuando están aprendiendo a montar a caballo, y muchos de ellos nunca se detienen a preguntarse por qué sucede esto. Para aquellos de nosotros que tenemos curiosidad por las prácticas que no parecen tener una base racional en la superficie, afortunadamente es muy fácil encontrar la respuesta de por qué la gente monta caballos desde la izquierda. Hay dos razones por las cuales las personas montan caballos desde la izquierda: tradición y entrenamiento.
Tradicionalmente, muchas personas que montaban caballos también portaban armas y herramientas, ya que los caballos se usaban como animales de trabajo. Las espadas solían usarse en el lado izquierdo, al igual que otras armas, por lo que la gente montaba sus caballos desde la izquierda para asegurarse de que sus espadas no golpearan al caballo mientras montaban. Esto fue especialmente crítico en los días previos a los estribos, cuando el jinete tuvo que saltar básicamente sobre la silla de montar. Si la gente montara en el lado opuesto, sus espadas se habrían arrastrado a través de la parte posterior del caballo mientras la pierna izquierda estaba girando en su lugar, trastornando al caballo y potencialmente causando que se atornillara.
Debido a que las personas montaron desde el lado cercano, también adquirieron la costumbre de adaptar todo para el manejo cerca del lado. Las sillas de montar generalmente se abrochan a la izquierda, al igual que las bridas y otras piezas de tachuela, por ejemplo, y los caballos fueron entrenados para ser montados y manejados desde la izquierda. Aunque las personas ya no usan espadas para montar, la tradición de montar desde la izquierda ha perdurado porque es simplemente a lo que la gente está acostumbrada, y porque la táctica y el entrenamiento están orientados para el montaje lateral cercano.
Esto nos lleva a la segunda cuestión, que tiene que ver con cómo se entrenan los caballos. Los caballos no aceptan automáticamente jinetes. Se les debe enseñar a usar tachuelas y tratar con los jinetes, y en el proceso, se vuelven insensibles a los humanos y se les muestra que no sucede nada terrible cuando un jinete experimentado está a bordo. Debido a que los caballos fueron originalmente animales de presa, tienden a estar extremadamente nerviosos, y una gran parte de su entrenamiento es aprender a pararse en silencio mientras alguien se acerca desde la izquierda y se monta, a menudo sin ser visto por el caballo.
Debido a que las personas montan caballos a la izquierda durante el entrenamiento y les enseñan a aceptar el manejo lateral, pueden ser tímidos con respecto al manejo lateral, porque no están acostumbrados a ello. Como resultado, las personas tienden a montar caballos en el lado cercano porque esto es con lo que los animales están familiarizados.
Sin embargo, algunos entrenadores y jinetes recomiendan enseñarle a un caballo a aceptar el manejo tanto cerca como fuera de él, y montarlo desde ambos lados. Esto hace que los jinetes y los caballos sean más flexibles, y algunos jinetes creen que equilibra al jinete y al caballo al exigirles que se acostumbren a montar de cualquier manera. Históricamente, los líderes militares famosos también recomendaron enseñar a los caballos a aceptar el manejo lateral, para que los jinetes pudieran saltar sobre un caballo desde la derecha en el fragor de la batalla.