Todo el queso cheddar es, técnicamente, cheddar envejecido. Envejecer el queso después de que se haya formado y prensado es parte del proceso requerido para convertirlo en un queso comestible y sabroso. Como mínimo, el queso cheddar debe dejarse madurar durante aproximadamente tres meses para tener el carácter esperado de un queso cheddar suave. Sin embargo, hay quesos cheddar añejados que han madurado durante 10 años o más. A medida que se deja envejecer el queso cheddar, su sabor se vuelve más agudo y dulce y su textura se vuelve más dura y más frágil.
El proceso de creación de queso cheddar envejecido implica colocar queso que ha sido sometido al proceso de cheddar en un área donde la temperatura y la humedad están estrictamente controladas. Cuando el queso se originó en la ciudad inglesa de Cheddar, las cuevas cercanas proporcionaron las condiciones perfectas para el envejecimiento del queso. La producción de cheddar ahora se realiza en muchas partes del mundo, y las condiciones presentes dentro de las cuevas en Cheddar se replican para que el queso pueda envejecer adecuadamente.
La mayoría de los países, incluidos los Estados Unidos, no tienen pautas oficiales sobre cuánto tiempo debe envejecer el queso cheddar para obtener designaciones como «fuerte» o «reserva». Para cumplir con las pautas que definen la composición química del queso, el queso cheddar envejecido debe madurar durante al menos tres meses; más allá de eso, el sabor y la edad del queso cheddar depende completamente del etiquetado y las preferencias de los queseros. Dicho esto, el queso cheddar extra fuerte generalmente se envejece durante al menos 18 meses, con algunos quesos comerciales durante hasta cinco años.
Con el advenimiento de la producción comercial de queso cheddar, ha surgido cierta confusión sobre qué es realmente el queso cheddar y qué no. El queso cheddar envejecido suele etiquetarse como tal y aparece en bloques, a veces encerrado en cera u otros envoltorios. Los quesos comerciales que emulan el queso cheddar envejecido, pero que no están envejecidos, tienden a ser gomosos o en forma de productos para untar, rebanadas o emulsiones no sólidas. Estos quesos no son cheddar y con frecuencia son solo aromatizantes suspendidos en aceite.
El queso cheddar envejecido real tiene un sabor y dulzura distintos y agudos. Se sirve mejor a temperatura ambiente o solo ligeramente refrigerado y comido crudo con rebanadas de pan, galletas o frutas. Cuanto más tiempo se envejece el queso, menos propenso es a derretirse suavemente y se cocina mejor como parte de una mezcla de quesos que se derriten más suavemente.